Fmoc-Cys(Ddm)-OH | 1403825-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys(Ddm)-OH
• 英文别名: (2R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1403825-56-8
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₆S
• 分子量: 569.678
• InChiKey: KYSKLLPRLHKYJJ-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Ddm)-OH 、 Ala-pNA*TosOH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Fmoc-Cys(Ddm)-Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  Postsynthetic Modification of Unprotected Peptides via S-Tritylation Reaction

  摘要：

  Tritylation using trityl alcohol (TrtOH) in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) is a convenient and efficient procedure that can offer S-protection of the Cys located in fully unprotected peptides. The procedure simply requires TrtOH and HFIP to selectively promote S-tritylation in the presence of peptide nucleophilic functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol502773v
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Fmoc-Cys(Ddm)-OH
  参考文献：
  名称：

  Acid-Labile Cys-Protecting Groups for the Fmoc/tBu Strategy: Filling the Gap

  摘要：

  To address the existing gap in the current set of acid-labile Cys-protecting groups for the Fmoc/fBu strategy, diverse Fmoc-Cys(PG)-OH derivatives were prepared and incorporated into a model tripeptide to study their stability against TFA. S-Dpm proved to be compatible with the commonly used S-Trt group and was applied for the regioselecive construction of disulfide bonds.

  DOI：

  10.1021/ol302550p

文献信息

• Evaluation of acid‐labile <scp> <i>S</i> </scp> ‐protecting groups to prevent Cys racemization in Fmoc solid‐phase peptide synthesis
  作者：Hajime Hibino、Yasuyoshi Miki、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1002/psc.2585

  日期：2014.1

  also the former method cannot reduce racemization of Cys(Trt) to an acceptable level (<1.0%) even when the preactivation procedure is omitted. Here, the 4,4′‐dimethoxydiphenylmethyl and 4‐methoxybenzyloxymethyl groups were demonstrated to be acid‐labile S‐protecting groups that can suppress racemization of Cys to an acceptable level (<1.0%) when the respective Fmoc derivatives are incorporated via the

  基于鏻和脲盐的试剂能够实现高效和有效的偶联反应，并且在肽化学中是必不可少的，尤其是在机器辅助 SPPS 中。然而，在叔胺存在下用这些试剂进行活化和偶联步骤后，已知 Cys 的 Fmoc 衍生物在其掺入过程中显着外消旋化。为了避免这种副反应，推荐使用一种由鏻/脲试剂与弱碱（如 2,4,6-三甲基吡啶）介导的偶联方法，该方法比通常使用的 DIEA 或碳二亚胺。然而，这些方法明显不如用于 SPPS 的标准方案，即在 DMF 中与鏻或脲试剂/DIEA 偶联的 1 分钟预活化程序，在偶联效率方面，即使省略了预活化程序，前一种方法也不能将 Cys(Trt) 的外消旋化降低到可接受的水平 (<1.0%)。在这里，4,4'-二甲氧基二苯基甲基和 4-甲氧基苄氧基甲基被证明是酸不稳定的当相应的 Fmoc 衍生物在 DMF 中的 DIEA 的帮助下通过鏻或脲试剂的标准 SPPS 方案加入时，S-保护基团可以将