sodium 1-propanesulfonate | 14533-63-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 1-propanesulfonate
• 英文别名: sodium propane-1-sulfinate；Sodium propanesulphonate；sodium;propane-1-sulfonate
• CAS: 14533-63-2
• 化学式: C₃H₇O₃S*Na
• 分子量: 146.143
• InChiKey: NPAWNPCNZAPTKA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.05
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-propanesulfonate 在 chlorine-triphenylphosphine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 丙基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Sulfonamides from Sodium Sulfonates: Ph3P ⋅ Br2 and Ph3P ⋅ Cl2 as a Mild Halogenating Reagent for Sulfonyl Bromides and Sulfonyl Chlorides

  摘要：

  通过在三乙胺存在下，将相应的磺酸钠与三苯基膦二溴化物或二氯化物反应生成磺酰卤，随后与胺反应，制备了芳基磺酰胺和烷基磺酰胺。氨基磺酸钠的反应得到了环化产物。还研究了使用三苯基膦二氯化物与对甲苯磺酸的胺化反应，生成了N-苄基对甲苯磺酰胺。通过将对甲苯磺酰氯与对甲苯磺酸钠酯化，得到了甲基对甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4488
• 作为产物：
  描述：

  丙基磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以82%的产率得到sodium 1-propanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现，合成和评估的Ketol酸还原异构酶抑制剂。

  摘要：

  支链氨基酸生物合成途径中的第二种酶-酸还原酶（KARI）是细菌感染的潜在药物靶标，包括结核分枝杆菌。在这里，我们已经针对纯净的结核分枝杆菌（Mt）KARI筛选了用于疟疾风险病原体药箱的药物，并确定了两个K i值低于200 n m的化合物。在山细胞敏感性测定这些化合物中的一种表现出的IC 50为0.8μ值米。该化合物3-（（（甲基磺酰基）甲基）-2- H-苯并[ b]的共结晶] [1,4]恶嗪-2-酮（MMV553002）与金黄色葡萄球菌KARI的复合物与Mt KARI，NADPH和Mg 2+具有56％的同一性，其结构分辨率为1.72Å。但是，在活性位点仅观察到了抑制剂的水解产物（即3-（甲基磺酰基）-2-氧代丙酸，缺少2-氨基苯酚的连接）。令人惊讶的是，山细胞敏感性试验表明，2-氨基苯酚产物在很大程度上负责母体化合物的抗TB活性。因此，3-（甲基磺酰基）-2-氧代丙酸被确定为有效的KARI

  DOI：

  10.1002/chem.202000899
• 作为试剂：
  描述：

  在 碳酸氢铵 、 sodium 1-propanesulfonate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高通量多肽α-硫代酸酯的合成：安全捕获连接器方法，可并行切割氟化氢

  摘要：

  肽α-硫酯是肽和蛋白质科学的基本组成部分，为肽药物化学提供了强大的工具。肽α-硫酯在天然化学连接反应中的应用使得能够合成获得富含半胱氨酸的肽和蛋白质，环状肽以及经过标记和化学修饰的生物分子。高效的肽α-硫代酯结构单元的高通量合成对于许多需要肽和蛋白质的医药化学应用而言将是有益的。本文中，我们提出了一种使用安全捕获接头的富含半胱氨酸肽α-硫酯的新颖合成途径，该途径可实现化学蛋白质合成的平行合成策略。ACP（68–75），缓激肽和强啡肽（1–13）是通过Boc化学方法以硫代酯形式在安全捕集酰胺连接子（SCAL）上合成的，采用基于聚苯乙烯或聚乙二醇的树脂，并在茶袋中分隔。这种分隔的树脂/接头策略促进了平行的氟化氢裂解，其中每个肽硫酯随后都通过天然化学连接环化，证明了该方法的实用性。合成了一种天然存在的生物活性环肽，即向日葵胰蛋白酶抑制剂SFTI-1，以证明该方法可用于访问重要的肽生物分子。这种分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300524

文献信息

• A solid-phase synthetic method for 3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide derivatives
  作者：Moon-Kook Jeon、Myung-Su Kim、Jeong-Jin Kwon、Young-Dae Gong、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.031

  日期：2008.9

  Utilizing polymer-bound anthranilic acid derivatives, we were able to obtain 3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine-4-one 2,2-dioxide derivatives through N-methanesulfonylation by use of sulfonyl chloride, sulfonic acid, or sodium sulfonate, N-alkylation under Mitsunobu condition, and the cyclative cleavage in 8–52% five-step overall isolated yields and 91–99% purities from Wang resin. The reactions on solid

  利用聚合物结合的邻氨基苯甲酸衍生物，我们能够得到3,4-二氢-1- ħ -2,1苯并噻嗪-4-酮通过使用磺酰氯，磺酸的N-甲磺酰-2,2-二氧化物的衍生物，或磺酸钠，在Mitsunobu条件下进行N烷基化，并从Wang树脂中分离出8-52％的五步总分离产率和91-99％的纯度的环解。固相反应通过珠上ATR-FTIR光谱法进行监测，并借助溶液相模型实验进行检查。
• A Bimetallic System for the Catalytic Hydroxylation of Remote Primary C−H Bonds in Functionalized Organics Using Dioxygen
  作者：Chengyu Shen、Eduardo A. Garcia-Zayas、Ayusman Sen

  DOI：10.1021/ja993457l

  日期：2000.5.1

  In a mixture of trifluoroacetic acid and water, the combination of metallic palladium and copper chloride catalyzes the hydroxylation of remote primary C−H bonds of a variety of acids, alcohols, and aliphatic halides, in the presence of carbon monoxide and dioxygen. Experiments suggest that the principal role of metallic palladium is to generate hydrogen peroxide in situ and that the species responsible

  在三氟乙酸和水的混合物中，金属钯和氯化铜的组合在一氧化碳和双氧的存在下催化各种酸、醇和脂肪族卤化物的远程伯 C-H 键的羟基化。实验表明，金属钯的主要作用是原位产生过氧化氢，而负责通过过氧化氢使底物远程羟基化的物质是氯化铜。在涉及乙烷与枯烯或对异丙基苯甲酸之间竞争的实验中也发现了对伯 C-H 键催化羟基化的不寻常偏好：即使乙烷的溶液浓度显着低于竞争底物，绝大多数氧化产物（乙醇）来自乙烷。在研究的反应中，乙酸和甲酸是通过 C-C 裂解步骤形成的。丙酸中 C-C 裂解位点的检查...
• Copper-assisted preparation of pyridinyl sulfonate esters from hydroxypyridines and sodium sulfinates
  作者：Qian Li、Haibo Zhu、Yishuai Liu、Liu Yang、Qiangwen Fan、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1039/d1ra08568a

  日期：——

  broad range of hydroxypyridines and sodium sulfinates into their corresponding pyridinyl tosylates was developed. Key features of this base- and ligand-free protocol include using the cheap and readily available CuBr2 as a medium and the use of sodium sulfinates as formal sulfonylation reagents. A variety of functional pyridinyl tosylates could be formed with good yields, which can easily be converted into

  开发了一种有效且强大的铜辅助方法，可将多种羟基吡啶和亚磺酸钠有效转化为其相应的吡啶基甲苯磺酸盐。该无碱基和无配体方案的主要特征包括使用廉价且容易获得的 CuBr 2作为介质以及使用亚磺酸钠作为正式磺酰化试剂。可以以良好的产率形成多种功能性吡啶基甲苯磺酸盐，并且可以很容易地转化为含有C-C和C-N键的化合物。
• Hydrates of Organic Compounds. XVI. Determination of the Melting Points and Hydration Numbers of the Hydrates of Tetrabutyl(or Tetraisopentyl)ammonium Alkanesulfonates
  作者：Haruo Nakayama、Masashi Yamanobe、Kei Baba

  DOI：10.1246/bcsj.64.3023

  日期：1991.10

  to confirm the formation of hydrates. For all of the sulfonates examined the formation of hydrates has been newly confirmed. The hydrates of the tetraisopentylammonium alkanesulfonates have hydration numbers of around 37–40 and fairly high melting points (lie between 13 and 19°C). The typical hydrates formed by the bis(tetrabutylammonium) alkanedisulfonates have hydration numbers of around 52 and those

  水与链烷磺酸四异戊基铵，[(i-C5H11)4N][n-CnH2n+1SO3] (n=1–8)，双(四丁基铵)链烷二磺酸盐，[(n-C4H9) 4N]2[O3S(CH2)nSO3](n=2-5)，和双(四异戊基铵)链烷二磺酸盐，[(i-C5H11)4N]2[O3S(CH2)nSO3](n=2-5)，检查以确认水合物的形成。对于所有检查的磺酸盐，新确认了水合物的形成。四异戊基链烷磺酸铵的水合物的水合数约为 37-40，熔点相当高（介于 13 和 19°C 之间）。由双（四丁基）链烷二磺酸盐形成的典型水合物的水合数约为 52，双（四异戊基）链烷二磺酸盐形成的水合数约为 76。前者的二磺酸盐水合物具有低熔点（在 1.0 和 10°C 之间）。然而，后者的二磺酸盐水合物具有相当高的熔点（在 13 到 18°C 之间）。n=4 的盐形成最...
• Tagging Peptides with a Redox Responsive Fluorescent Probe Enabled by Photoredox Difunctionalization of Phenylacetylenes with Sulfinates and Disulfides
  作者：Hong Liu、Guolin Li、Zhiyuan Peng、Shishuo Zhang、Xin Zhou、Qingchao Liu、Junfeng Wang、Yonghong Liu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacsau.2c00577

  日期：2022.12.26

  regio- and stereoselectivity. Moreover, this powerful tactic could be employed to tag cysteine residues of complex polypeptides in solution or on resin merging with solid phase peptide synthesis (SPPS) techniques. A sulfonyl-derived redox responsive fluorescent probe could be conveniently introduced on the peptide, which displays green fluorescence in cells while showing blue fluorescence in medium

  在此，我们描述了芳基炔烃与二烷基二硫化物和烷基亚磺酸盐直接发生的光氧化还原三组分原子转移自由基加成 (ATRA) 反应，避免了使用化学不稳定且具有合成挑战性的S-烷基烷基硫代磺酸盐作为可行的加成伙伴。大量的 ( E)-β-烷基磺酰基乙烯基烷基硫化物的制备具有很好的区域选择性和立体选择性。此外，这种强大的策略可用于标记溶液中复杂多肽的半胱氨酸残基或在树脂上与固相肽合成 (SPPS) 技术合并。可以方便地将磺酰基衍生的氧化还原响应荧光探针引入肽上，其在细胞中显示绿色荧光，而在培养基中显示蓝色荧光。光物理研究表明，发射荧光的红移证明羰基还原为相应的羟基部分。有趣的是，标记肽的荧光变化可以通过 H 2 O 2处理在细胞中恢复，由于活性氧 (ROS) 水平升高，羟基再氧化回酮而产生。

表征谱图