N-(17-mercapto-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azaheptadecyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 1208242-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(17-mercapto-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azaheptadecyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: Biotin-PEG(3)-SH；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-[2-[2-[3-(3-sulfanylpropanoylamino)propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]pentanamide
• CAS: 1208242-09-4
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₆S₂
• 分子量: 534.742
• InChiKey: YJAUWQGBJPNTNN-IPJJNNNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  127.02
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(17-mercapto-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azaheptadecyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 ammonium acetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-8,24-dioxo-28-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-13,16,19-trioxa-4,5-dithia-9,23-diazaoctacosan-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助合成不对称二硫化物

  摘要：

  描述了以半胱氨酸和青霉素为例的不对称二硫化物的有效合成。通过微波辐射加速使用二甲基亚砜介导的氧化，一步一步即可获得各种不对称的二硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo902695a