| 927808-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 927808-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MWKXWOOJGWELIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-FLUOROPHENYLZINC BROMIDE 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 、 1-[(3E)-4,6-dimethylhepta-1,3-dien-2-yl]-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过α-丙二烯乙酸酯的交叉偶联构建高度取代的立体二烯

  摘要：

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600721
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-丙二烯乙酸酯的交叉偶联构建高度取代的立体二烯

  摘要：

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600721

文献信息

• Construction of Highly Substituted Stereodefined Dienes by Cross-Coupling of α-Allenic Acetates
  作者：John S. Schneekloth、Mathieu Pucheault、Craig M. Crews

  DOI：10.1002/ejoc.200600721

  日期：2007.1

  The assembly of highly substituted dienes remains a challenge for organic chemistry. This work represents a strategyfor the construction of highly substituted 1,3-dienes by meansof a Tsuji–Trost cross coupling between α-allenic acetates and organozinc reagents. The reaction is high yielding, and installs a trisubstituted olefin with E/Z selectivities up to 95:5 favoring the (E) product. A cheap, commercially

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag