endo-bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-ol | 15910-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-ol
• 英文别名: endo-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ol；(1R,2S,5R)-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ol
• CAS: 15910-04-0；16622-77-8；39768-56-4
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: BVRVFHPMYDYRHQ-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 endo-bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-ol 、 exo-bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032

文献信息

• Remote control of stereogenicity transfer by ring-generated anisotropic orbital overlap. Stereochemistry of hydrogen shift in the intramolecular reverse ene reaction of a cis-2-alkyl-1-alkenylcyclopropane
  作者：Patti A. Parziale、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a032

  日期：1991.6

  Pyrolysis of 5 gave only 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d, with high stereospecificity at each of the three sites of sterogenicity. This result is the one predicted if the reaction is controlled by optimal overlap of the reacting C―H and π bond orbitals with the C s symmetric component of the degenerate 3E' highest occupied orbital of the cyclopropane ring

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果