cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside | 824396-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-[(R,E)-3-phenyl-2-propenylidene]-β-D-glucopyranoside；N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-cyclohexyloxy-8-hydroxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 824396-38-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: GYUYDSWLIFKMFW-RMLZCDBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1509.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034

文献信息

• Stereoselective epoxidation of alkenylidene acetals derived from carbohydrates with d-allo, d-altro, d-galacto, d-gluco and d-xylo configurations
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.015

  日期：2007.8

  The synthesis of 2,3-epoxypropylidene acetals of sugar derivatives from N-acetyl-2-amino-2-deoxy-d-allopyranose, d-altropyranose, d-galactopyranose, N-acetyl-d-glucosamine, d-glucofuranose and d-xylofuranose is described. The epoxidation with m-CPBA of the corresponding alkenylidene derivatives took place with different stereoselectivities depending upon the sugar configuration, the protecting group

  由N-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃果糖，d-altropyranose，d-吡喃半乳糖，N-乙酰基-d-葡糖胺，d-葡萄糖呋喃糖和d合成糖衍生物的2,3-环氧亚丙基缩醛描述了-木呋喃糖。相应的烯基亚烷基衍生物用m -CPBA环氧化以不同的立体选择性进行，这取决于糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代。通过氢解对这些肟酮的开环反应进行分析，从而可以确定它们在新的立体异构中心的构型。
• Stereoselective synthesis of oxiranes as a source of isoserine analogues using d-glucosamine and d-glucose derivatives as chiral templates
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.034

  日期：2004.11

  The synthesis of alkyl (R)-4,6-O-(2,3-epoxypropylidene) hexopyranoside derivatives from N-acetyl-d-glucosamine and d-glucose is described. The reaction of epoxidation with m-CPBA of the corresponding alkenylidene derivatives took place with different stereoselectivities depending upon the substitution of the unsaturated system, the protecting groups of the hydroxyl group at carbon three of the sugar

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。