N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cysteinylglycyl-3-dimethylaminopropylamide disulfide | 137888-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cysteinylglycyl-3-dimethylaminopropylamide disulfide
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-[[2-[3-(dimethylamino)propylamino]-2-oxoethyl]amino]-3-[[(2R)-3-[[2-[3-(dimethylamino)propylamino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 137888-43-8
• 化学式: C₃₆H₅₄N₈O₈S₂
• 分子量: 791.006
• InChiKey: XXZAEFJGINIVIZ-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cysteinylglycyl-3-dimethylaminopropylamide disulfide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸三硫键衍生物的制备及其在肽合成过程中的副产物形成

  摘要：

  当在肽合成过程中使用二-NH 2保护的胱氨酸时，观察到三硫化物衍生物的形成。该副反应在与几种偶联剂的偶联步骤中发生。描述了在温和条件下制备这些衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73228-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 、 glycine-3-dimethylaminopropylamide 在 polystyrene beads containing di-imide residues 、 1-羟基苯并三唑 、 polystryrene anion-exchange beads containing quaternary .. 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以79%的产率得到N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cysteinylglycyl-3-dimethylaminopropylamide disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂方便地合成锥虫硫醚还原酶的二硫底物

  摘要：

  描述了使用聚合物支持的试剂制备N，N'-双（苄氧基羰基）-1-L-半胱氨酰甘氨酰-3-二甲基氨基丙基酰胺二硫化​​物，锥虫烷还原酶的替代底物和结构类似物的操作简化且高产率的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00064-3

文献信息

• Convenient synthesis of disulfide substrates for trypanothione reductase using polymer-supported reagents
  作者：Kelly Chibale、Alex Chipeleme、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00064-3

  日期：2002.2

  simplified and high yielding methods for the preparation of N,N′-bis(benzyloxycarbonyl)-1-l-cysteinylglycyl-3-dimethylaminopropylamide disulfide, an alternative substrate for trypanothione reductase, and a structural analogue, using polymer-supported reagents are described.

  描述了使用聚合物支持的试剂制备N，N'-双（苄氧基羰基）-1-L-半胱氨酰甘氨酰-3-二甲基氨基丙基酰胺二硫化​​物，锥虫烷还原酶的替代底物和结构类似物的操作简化且高产率的方法。
• Preparation of trisulfide derivatives of cystine and their formation as by-products during peptide synthesis
  作者：B. Parmentier、M. Moutiez、A. Tartar、C. Sergheraert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73228-x

  日期：1994.5

  The formation of a trisulfide derivative is observed when di-NH2-protected cystine, is used during peptide synthesis. This side reaction occurs during the coupling step with several coupling reagents. A convenient method for the preparation of these derivatives in mild conditions is described.

  当在肽合成过程中使用二-NH 2保护的胱氨酸时，观察到三硫化物衍生物的形成。该副反应在与几种偶联剂的偶联步骤中发生。描述了在温和条件下制备这些衍生物的简便方法。