9-(prop-1-en-2-yl)phenanthrene | 58873-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(prop-1-en-2-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-isopropenylphenanthrene；9-isopropenyl-phenanthrene；9-Isopropenyl-phenanthren；9-(1-methylethenyl)-phenanthrene；Phenanthrene, 9-(1-methylethenyl)-；9-prop-1-en-2-ylphenanthrene
• CAS: 58873-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: NBZLIOJICPSGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38°C
• 沸点：
  293.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1710 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(prop-1-en-2-yl)phenanthrene 在 菲 、 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4,6,6-Trimethyl-6H-benzo[de]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of 9-Isopropenylphenanthrene to 4,6,6-trimethyl-6H-benz[de]anthracene in FSO3H; 5,6-dihydro-4H-benzanthracen-4-ium ion and its charge delocalization mode

  摘要：

  在FSO3H–SO2ClF（或FSO3H–CH2Cl2）中，9-异丙烯基菲的低温质子化导致直接观察到5,6-二氢苯蒽阳离子4H+，从中按照急冷可获得相应的苯[de]蒽，产率为92%。

  DOI：

  10.1039/a703840b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-(2'-styryl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到9-(prop-1-en-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Sensitized Photooxygenation of 9-Vinylphenanthrenes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.51.185

  日期：1978.1

  The sensitized photooxygenation of several 9-vinylphenanthrenes in carbon tetrachloride was investigated. In the cases of 9-vinyl- and 9-(β-substituted vinyl) phenanthrenes, the 1,4-cycloaddition o...

  研究了几种 9-乙烯基菲在四氯化碳中的敏化光氧化。在 9-乙烯基-和 9-（β-取代乙烯基）菲的情况下，1,4-环加成...
• 10.1002/adsc.202400378
  作者：Akhtar, Muhammad Saeed、Sim, Hyo Seon、Aslam, Mohammad、Rubio, Peter Yuosef M.、Lee, Yong Rok

  DOI：10.1002/adsc.202400378

  日期：——

  An In(III)‐catalyzed [2+3+1] annulation strategy is developed for the diastereoselective construction of diversely functionalized tetrahydroxanthones bearing chromone rings. This protocol is based on a three‐component reaction involving various 3‐formylchromones and α‐methylstyrenes via a carbonyl‐ene and formal [4+2] cycloaddition reaction. Notable features of this reaction include its wide substrate

  开发了一种 In(III) 催化的 [2+3+1] 成环策略，用于非对映选择性构建带有色酮环的多种功能化四氢氧杂蒽酮。该方案基于三组分反应，涉及各种 3-甲酰色酮和 α-甲基苯乙烯，通过羰基烯和正式的 [4+2] 环加成反应。该反应的显着特点包括底物范围广、对官能团的高耐受性、原子经济性和优异的非对映选择性。此外，合成的四氢氧杂蒽酮很容易转化为2-羟基二苯甲酮产品。
• Diene Reactions, Involving Aromatic Nuclei. A Contribution to the Knowledge of the Phenanthrene System
  作者：Ernst Bergmann、Felix Bergmann

  DOI：10.1021/ja01287a011

  日期：1937.8
• β,β-Diarylacrylic Acids.¹ I. Synthesis and Properties of Symmetrical and Unsymmetrical β,β-Diarylacrylic Acids.
  作者：Felix Bergmann、Moshe Weizmann、Elchanan Dimant、Josef Patai、Jacob Szmuskowicz

  DOI：10.1021/ja01184a091

  日期：1948.4