(S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl butyrate | 1333394-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl butyrate
• 英文别名: [(1S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl] butanoate
• CAS: 1333394-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₃
• 分子量: 300.33
• InChiKey: MVNFHYYCRAJKMS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 2-(4-氟苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮 在 Pseudomonas stutzeri lipase 、 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性不对称安息香酯

  摘要：

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.030