5-(4-Methoxyanilino)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,4-triazole-3-thione | 127650-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Methoxyanilino)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 127650-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 342.422
• InChiKey: LGRMJWBGYIZZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxyanilino)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,4-triazole-3-thione 、 三甲基氧鎓四氟硼酸 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLINA, PEDRO;TARRAGA, ALBERTO;ESPINOSA, ARTURO, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 923-929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenyl)carbodiimide 、 1-甲基肼-1-二硫代羧酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到5-(4-Methoxyanilino)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives from Methyl 2-Methyldithiocarbazate and Heterocumulenes

  摘要：

  甲基2-甲基二硫代卡巴胺1与二芳基碳二亚胺反应生成4-芳基-3-芳胺基-1-甲基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑3。化合物1还能与异硫氰酸酯反应，生成相应的5-芳胺基-3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑6。1的3-三苯基膦亚胺衍生物与芳香异氰酸酯反应，生成中离子安缩-2-芳胺基-4-甲基-5-甲硫基-1,3,4-噻二唑锍氢氧化物10。由1和异氰酸酯可得的甲基3-氨基羰基-2-甲基二硫代卡巴胺11在氯磺酰反应下发生环化，生成1,3,4-噻二唑衍生物12或1,2,4-三唑衍生物13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27431

文献信息

• MOLINA, PEDRO;TARRAGA, ALBERTO;ESPINOSA, ARTURO, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 923-929
  作者：MOLINA, PEDRO、TARRAGA, ALBERTO、ESPINOSA, ARTURO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives from Methyl 2-Methyldithiocarbazate and Heterocumulenes
  作者：Pedro Molina、Alberto Tárraga、Arturo Espinosa

  DOI：10.1055/s-1989-27431

  日期：——

  Methyl 2-methyldithiocarbazate 1, reacts with diarylcarbodiimides to give 4-aryl-3-arylamino-1-methyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazoles 3. Compound 1 also reacts with isothiocyanates to give the corresponding 5-arylamino-3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 6. The reaction of the 3-triphenylphosphoranylidene derivative of 1 with aromatic isocyanates leads to the mesoionic anhydro-2-arylamino-4-methyl-5 -methylthio-1,3,4-thiadiazolium hydroxides 10. Methyl 3-aminocarbonyl-2 -methyldithiocarbazates 11, available from 1 and isocyanates, undergo ring closure on reaction with thionyl chloride to give either 1,3,4-thiadiazole derivatives 12 or 1,2,4-triazole derivatives 13.

  甲基2-甲基二硫代卡巴胺1与二芳基碳二亚胺反应生成4-芳基-3-芳胺基-1-甲基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑3。化合物1还能与异硫氰酸酯反应，生成相应的5-芳胺基-3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑6。1的3-三苯基膦亚胺衍生物与芳香异氰酸酯反应，生成中离子安缩-2-芳胺基-4-甲基-5-甲硫基-1,3,4-噻二唑锍氢氧化物10。由1和异氰酸酯可得的甲基3-氨基羰基-2-甲基二硫代卡巴胺11在氯磺酰反应下发生环化，生成1,3,4-噻二唑衍生物12或1,2,4-三唑衍生物13。