N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl)-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-N1-[(1S)-2-methyl-1-((4-[(1RS)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propyl]glycinamide | 1360464-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl)-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-N1-[(1S)-2-methyl-1-((4-[(1RS)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propyl]glycinamide
• 英文别名: methyl 2-[1-[(2S)-2-[[2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutyl]triazol-4-yl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1360464-74-9
• 化学式: C₃₀H₄₃F₃N₆O₉
• 分子量: 688.701
• InChiKey: VYJBRSQYMMMVNC-WLKGAWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-[(1S)-1-(azidomethyl)-2-methylpropyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide 、 2-Hydroxy-2-(trifluormethyl)-3-butinsaeure-methylester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl)-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-N1-[(1S)-2-methyl-1-((4-[(1RS)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry

  摘要：

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289609

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry
  作者：Sergey Osipov、Valentine Nenajdenko、Nadezhda Sokolova、Daria Vorobyeva、Tamara Vasilyeva

  DOI：10.1055/s-0031-1289609

  日期：2012.1

  A simple and convenient method for the incorporation of fluorinated α-hydroxy acids into peptides is described. The target conjugates were obtained from α-alkynyl-α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids and azido peptides via the copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). After straightforward deprotection, the α-trifluoromethyl-α-hydroxy acid containing peptides may find important applications in biochemistry and medicinal chemistry.

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。