3-(3,4-二甲氧基苯氧基)丙腈 | 37486-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯氧基)丙腈
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenoxy) propanonitrile
• 英文别名: 3,4-dimethoxy phenoxy propionitrile；β-3,4-Dimethoxyphenoxypropionitril；2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)-aethylcyanid；3-(3,4-Dimethoxyphenoxy)propanenitrile
• CAS: 37486-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BSYRADAGTRCZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯氧基)丙腈 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-flavanon
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 丙烯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯氧基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• A new synthetic approach to the rotenoid ring system
  作者：Steven M.F. Lai、Jack J.A. Orchison、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89116-x

  日期：1989.1

  The (±)--chromanochromanones (2) and (3), representing the basic ring system of the natural insecticide rotenone, have been synthesised by a general procedure; the key step is 4-aroylation of the 4-phenyl-sulphonyl) chromans (7; Z=SO2Ph).

  代表天然杀虫剂鱼藤酮的基本环系统的（±）-色铬烷酮（2）和（3）已通过通用方法合成。关键步骤是4-苯基-磺酰基）苯并二氢吡喃（4-苯甲酰基化）（7； Z = SO 2 Ph）。
• LAI, STEVEN M. F.;ORCHISON, JACK J. A.;WHITING, DONALD A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5895-5906
  作者：LAI, STEVEN M. F.、ORCHISON, JACK J. A.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEA J. N.; PRASAD K.; PRASAD R.; SINHA N. D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 12, 1256-1258
  作者：CHATTERJEA J. N.、 PRASAD K.、 PRASAD R.、 SINHA N. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4656189A
  申请人：——

  公开号：US4656189A

  公开（公告）日：1987-04-07
• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。