tert-butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane | 214629-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 214629-64-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: RGVCVOGYEBXIAW-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844

文献信息

• Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols
  作者：Hiroyuki Konno、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1844

  日期：1998.9

  Enantioselective construction of 2-(cyclohex-2-enyl)phenols from chiral equivalents of cyclohex-2-enols has been investigated by employing a concurrent retro-Diels-Alder reaction and Claisen rearrangement protocol. Utilizing the enantiomerically pure product obtained, the first enantiocontrolled synthesis of a phenolic natural sesquiterpene (+)-curcudiol, isolated from the marine sponge Didiscus flavus, has been demonstrated.

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。