(-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene | 214629-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
• CAS: 214629-54-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: JBSVZKZTWILFDX-FBRBKTQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Lipase PS (Amano) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5

文献信息

• A Practical Preparation of Versatile Cyclohexenoid Chiral Building Blocks
  作者：Hiroyuki Konno

  DOI：10.1055/s-1999-3519

  日期：1999.7