3-(3,4-二甲氧苯基)-1H-吲哚 | 1504-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧苯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-indol
• CAS: 1504-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JEBUUWJAEPKMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  435.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧苯基)-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到8-[3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-indole-1-sulfonyl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  PDE4B inhibitors

  摘要：

  描述了对PDE4活性的化合物。还描述了使用X射线晶体学确定的PDE4B的晶体结构，利用PDE4B晶体和结构信息来识别分子支架，开发结合和调节PDE4B的配体，并根据已知配体来识别改进的配体。

  公开号：

  US20060100218A1
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(3,4-二甲氧苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  477.氮的杂环化合物。第二部分 某些3'-吲哚基苯醌的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002366

文献信息

• Acid mediated coupling of aliphatic amines and nitrosoarenes to indoles
  作者：Subhra Kanti Roy、Anisha Purkait、Sk Md Tarik Aziz、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9cc09616g

  日期：——

  or azo compounds. Herein, we report an acid mediated annulation reaction of aliphatic amines and nitrosoarenes to provide indole derivatives. The elusive direct annulation of aliphatic amines and nitrosoarenes via simultaneous C-C and C-N bond formation was achieved under metal free conditions. This conceptually novel method for indole synthesis does not require pre-functionalization steps for the

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。
• Direct synthesis of 3-arylindoles via annulation of aryl hydroxylamines with alkynes
  作者：Angus A. Lamar、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.004

  日期：2009.5

  3-Arylindoles are produced in moderate to excellent yields from the reaction between aryl hydroxylamines and alkynes catalyzed by 10 mol % iron(II) phthalocyanine [Fe(Pc)]. Terminal and internal alkynes afford 3-aryl substituted indoles exclusively. Electron-donating and -withdrawing groups are tolerated on the aryl hydroxylamine. A few bioactive indoles are synthesized as well as several new indoles

  由10摩尔％的酞菁铁（II）[Fe（Pc）]催化的芳基羟胺与炔烃之间的反应，可产生中等至极高的产率的3-Arylindoles。末端和内部炔烃仅提供3-芳基取代的吲哚。给电子基团和吸电子基团在芳基羟胺上是可容忍的。使用这一一步分子间环化程序，可以合成一些生物活性吲哚以及几个新的吲哚。
• Electrochemically time-dependent oxidative coupling/coupling-cyclization reaction between heterocycles: tunable synthesis of polycyclic indole derivatives with fluorescence properties
  作者：Zuozhou Ning、Zhicheng Zhang、Qingsong Yan、Naifu Zhou、Linzi Wen、Xichao Peng、Yu Tang、Pengju Feng

  DOI：10.1007/s11426-022-1289-9

  日期：2022.10

  A mild and practical protocol for selectively time-dependent dehydrogenative C-C coupling, as well as tandem coupling-cyclization reaction between indoles or/and other heteroaromatics via electrochemically oxidative process has been demonstrated. The reaction runs under noble catalyst, external oxidant and inert gas free condition, allowing tunable access to a wide variety of synthetically useful symmetrical

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。
• Iron-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes: Synthesis of aza-heterocycles and DFT calculations
  作者：Christine Tran、Aïcha Abdallah、Valentin Duchemann、Guillaume Lefèvre、Abdallah Hamze

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107758

  日期：2023.3

  strategies for hydrogen transfer reduction is increasing, along with the need for more elaborate heterocyclic platforms. Within this context, we develop a new approach for substituted dihydrobenzo[c]carbazoles and indoles. These compounds were synthesized through an iron-catalyzed hydrogen transfer reduction of nitroarenes, followed by intramolecular cyclization. This transformation involves using a Knölker-type

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。
• BICYCLIC HETEROARYL PDE4B INHIBITORS
  申请人：PLEXXIKON, INC.

  公开号：EP1786813A2

  公开（公告）日：2007-05-23