1-amino-2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene | 690666-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: 2-[1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-aniline；2-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-anilin；2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 690666-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: WOHBBKRMMIYIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  158-160 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 amalgamated zinc 、 sodium iodate 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-indol-3-yl-[1,2]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  477.氮的杂环化合物。第二部分 某些3'-吲哚基苯醌的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002366
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol 生成 1-amino-2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  亲电介导的 2-异氰苯乙烯衍生物环化反应有效合成 2,4-二取代喹啉

  摘要：

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.553

文献信息

• The Formation of Quinolin-2(<i>1H</i>)-ones via Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Isocyanatostyrenes Generated in situ from<i>o</i>-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taichi Kitamura、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2000.798

  日期：2000.7

  A convenient one-pot preparation of 4-substituted or 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones from 2-isocyanostyrene derivatives, which involves mCPBA oxidation to the corresponding isocyanate intermediates followed by electrocyclization, is described.

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。
• Synthesis of 9,9-Disubstituted 9H-Pyrrolo[1,2-a]indoles by Hydriodic Acid-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(1-Aryl(or methyl)ethenyl)phenyl]-1H-pyrroles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Hiroo Hashimoto、Hideaki Kondo、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201100091

  日期：2011.7

  AbstractA novel method is reported for the synthesis of 9,9‐disubstituted 9H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles. Cyclization of 1‐[2‐(1‐aryl(or methyl)ethenyl)phenyl]‐1H‐pyrroles, which can be easily prepared from 2‐(1‐aryl(or methyl)ethenyl)anilines, proceeds smoothly, in general, at 0° in the presence of a catalytic (or an equimolar) amount of HI in MeCN to provide the desired products.