[2-13C]-1-butylimidazole | 1194531-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-13C]-1-butylimidazole
• 英文别名: 1-butyl(213C)imidazole
• CAS: 1194531-30-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 125.175
• InChiKey: MCMFEZDRQOJKMN-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]-1-butylimidazole 、 碳酸二甲酯 在 aluminum oxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the perdeuterated cellulose solvents 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMIM-OAc-d₁₄) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate (BMIM-OAc-d₁₈) and of 2-¹³C-butyl-3-methylimidazolium acetate

  摘要：

  描述了两种全氘化离子液体（ILs）的合成，这些离子液体不仅被用作纤维素衍生化和加工的溶剂，分别是1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（EMIM-OAc-d14）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（BMIM-OAc-d18）。这些目标化合物分别从咪唑出发，通过三步反应合成，首先进行丁基化和乙基化。得到的1-烷基咪唑被纯化后，随后根据一种新颖的协议使用六氟化二甲基碳酸酯进行甲基化。为了获得1-烷基-3-甲基咪唑鎓基团，1-烷基咪唑的甲基化证明比传统的1-甲基咪唑烷基化方法更优。在反应中添加二氘乙酸使甲基碳酸酯阴离子无痕降解，干净地被乙酸根替代。IL 2-13C-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐，其中富含同位素的C-2是侧反应和溶剂-溶质相互作用的良好NMR指示剂，按照相同的反应序列合成，从2-13C-1-烷基咪唑开始，该化合物又是通过醛基、烷基胺、氨和甲醛-13C反应得到的。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1591
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 甲醛-13C 、 正丁胺 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到[2-13C]-1-butylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the perdeuterated cellulose solvents 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMIM-OAc-d₁₄) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate (BMIM-OAc-d₁₈) and of 2-¹³C-butyl-3-methylimidazolium acetate

  摘要：

  描述了两种全氘化离子液体（ILs）的合成，这些离子液体不仅被用作纤维素衍生化和加工的溶剂，分别是1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（EMIM-OAc-d14）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（BMIM-OAc-d18）。这些目标化合物分别从咪唑出发，通过三步反应合成，首先进行丁基化和乙基化。得到的1-烷基咪唑被纯化后，随后根据一种新颖的协议使用六氟化二甲基碳酸酯进行甲基化。为了获得1-烷基-3-甲基咪唑鎓基团，1-烷基咪唑的甲基化证明比传统的1-甲基咪唑烷基化方法更优。在反应中添加二氘乙酸使甲基碳酸酯阴离子无痕降解，干净地被乙酸根替代。IL 2-13C-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐，其中富含同位素的C-2是侧反应和溶剂-溶质相互作用的良好NMR指示剂，按照相同的反应序列合成，从2-13C-1-烷基咪唑开始，该化合物又是通过醛基、烷基胺、氨和甲醛-13C反应得到的。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1591

文献信息

• Synthesis of the perdeuterated cellulose solvents 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMIM-OAc-d₁₄) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate (BMIM-OAc-d₁₈) and of 2-¹³C-butyl-3-methylimidazolium acetate
  作者：Yuko Yoneda、Gerald Ebner、Toshiyuki Takano、Fumiaki Nakatsubo、Antje Potthast、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/jlcr.1591

  日期：2009.5.30

  The syntheses of two perdeuterated ionic liquids (ILs), which have found use as solvents for cellulose derivatization and processing in addition, are described: 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMIM-OAc-d14) and 1-butyl–3-methylimidazolium acetate (BMIM-OAc-d18). The targets were obtained from imidazole in three-step sequences starting with butylation and ethylation, respectively. The resulting 1-alkyl imidazoles were purified, and subsequently methylated according to a novel protocol using dimethylcarbonate-d6. To obtain the 1-alkyl-3-methylimidazolium moiety, methylation of 1-alkylimidazoles proved to be superior to the conventional approach of alkylating 1-methylimidazole. Addition of acetic acid-d4 caused traceless degradation of the methylcarbonate counter anions, which were neatly exchanged for acetate. The IL 2-13C-butyl-3-methylimidazolium acetate, in which the isotopically enriched C-2 is a good NMR-indicator of side reactions and solvent–solute interactions, was synthesized according to the same reaction sequence, starting from 2-13C-1-alkylimidazole which, in turn, was obtained by reaction of glyoxale, alkylamine, ammonia and paraformaldehyde-13C. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了两种全氘化离子液体（ILs）的合成，这些离子液体不仅被用作纤维素衍生化和加工的溶剂，分别是1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（EMIM-OAc-d14）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（BMIM-OAc-d18）。这些目标化合物分别从咪唑出发，通过三步反应合成，首先进行丁基化和乙基化。得到的1-烷基咪唑被纯化后，随后根据一种新颖的协议使用六氟化二甲基碳酸酯进行甲基化。为了获得1-烷基-3-甲基咪唑鎓基团，1-烷基咪唑的甲基化证明比传统的1-甲基咪唑烷基化方法更优。在反应中添加二氘乙酸使甲基碳酸酯阴离子无痕降解，干净地被乙酸根替代。IL 2-13C-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐，其中富含同位素的C-2是侧反应和溶剂-溶质相互作用的良好NMR指示剂，按照相同的反应序列合成，从2-13C-1-烷基咪唑开始，该化合物又是通过醛基、烷基胺、氨和甲醛-13C反应得到的。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.