1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 676612-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1'-benzyl-5'-bromo-3'-hydroxy-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 676612-39-8
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 433.304
• InChiKey: VGASMRQNILDAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 potassium phosphate 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S)-1-benzyl-5-bromo-3-(1H-indol-3-yl)-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷的对映选择性有机催化加成到氧代亚二烯吲哚的手性3,3-二取代的羟吲哚的建设。

  摘要：

  已经建立了在双官能有机催化剂存在下将硝基烷烃向对二甲苯亚甲基吲哚中进行对映选择性有机催化加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性有效地进入3,3-二取代的羟吲哚衍生物的方法。该转化已应用于制备正式的（+）-gliocladin C正式合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300373
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-（（3-3--4-nitroisoxazol-5-yl）methyl）indolin-2-one作为通用中间体，可在水性介质中进行Henry和Friedel-Crafts烷基化反应†

  摘要：

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。

  DOI：

  10.1039/c9nj03209f

文献信息

• Synthesis of C2‐Phosphorylated Indoles <i>via</i> Metal‐Free 1,2‐Phosphorylation of 3‐Indolylmethanols with P(O)‐H Species
  作者：Yun‐Xiang Zou、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Hong‐Li Yang、Xin‐Yue Yang、Xiao‐Ling Liu、Yi‐Wen Chu、Long Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900987

  日期：2019.12.3

  An efficient and practical method for synthesis of C2‐phosphorylated indoles has been disclosed via a metal‐free 1,2‐phosphorylation of 3‐indolylmethanols with H‐phosphine oxides or H‐phosphonates. This alternative protocol features a broad substrate scope with respect to both 3‐indolylmethanols derived from isatins, acyclic α‐keto amide, α‐keto ester, 1,2‐diketone and simple ketones and H‐phosphine

  为C 2磷酸化的吲哚的合成中的高效，实用的方法已公开通过3- indolylmethanols与不含金属的1,2-磷酸ħ膦氧化物或ħ -phosphonates。这种替代协议有广泛的底物范围相对于从靛红衍生的两个3- indolylmethanols，无环α酮酰胺，α酮酯，1,2-二酮和简单酮和ħ -膦氧化物或ħ -phosphonates，中度至高收率和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过 一个不寻常的直接1,2-加成途径，其中3-吲哚基甲醇的羟基附近存在一个吸电子基团起着决定性的作用。
• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Enantioselective Organocatalytic Addition of Nitroalkanes to Oxindolylideneindolenines for the Construction of Chiral 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Jian-Zhou Huang、Xiang Wu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.201300373

  日期：2013.9.16

  An enantioselective organocatalytic addition of nitroalkanes to oxindolylideneindolenines in the presence of bifunctional organocatalysts has been established to provide an efficient entry to 3,3‐disubstituted oxindole derivatives in high yields and with excellent enantioselectivities. The transformation has been applied to the preparation of the key intermediate for a formal total synthesis of (+)‐gliocladin

  已经建立了在双官能有机催化剂存在下将硝基烷烃向对二甲苯亚甲基吲哚中进行对映选择性有机催化加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性有效地进入3,3-二取代的羟吲哚衍生物的方法。该转化已应用于制备正式的（+）-gliocladin C正式合成所需的关键中间体。