tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2R,3S,6S,7S,8R)-6-(3-methylphenoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-enyl]oxy]silane | 214629-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2R,3S,6S,7S,8R)-6-(3-methylphenoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-enyl]oxy]silane
• CAS: 214629-56-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Si
• 分子量: 384.634
• InChiKey: KXWLWYPUTIWDIT-RODBXUTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2R,3S,6S,7S,8R)-6-(3-methylphenoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-enyl]oxy]silane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2R,3S,6S,7S,8R)-6-(3-methylphenoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-enyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844

文献信息

• Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols
  作者：Hiroyuki Konno、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1844

  日期：1998.9

  Enantioselective construction of 2-(cyclohex-2-enyl)phenols from chiral equivalents of cyclohex-2-enols has been investigated by employing a concurrent retro-Diels-Alder reaction and Claisen rearrangement protocol. Utilizing the enantiomerically pure product obtained, the first enantiocontrolled synthesis of a phenolic natural sesquiterpene (+)-curcudiol, isolated from the marine sponge Didiscus flavus, has been demonstrated.

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。