N-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridin-2-amine | 398452-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 398452-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: ZODYAFXNWPBEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridin-2-amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)(6-phenylpyridin-2-yl)amino)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化催化丙二酸半酯的环境脱羧芳基化

  摘要：

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08906
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Metal assisted synthesis of mono and diamino substituted pyridines

  摘要：

  A microwave assisted Buchwald-Hartwig amination protocol is reported for a series of dihalopyridine precursors. Using this procedure, selective substitution of one halogen by aryl or alkylamines is possible in very short time, usually 30 min. Mild base (K(2)CO(3)) can be used successfully, which broadens the substrate scope. The second halogen can then be substituted using alkylamines under nucleophilic substitution condition or via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The target compounds are potential inducers of cardiomyogenesis as innovative approach in regenerative medicine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.060

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Site-Selective Deoxygenative Amination of Azine <i>N</i>-Oxides with Carbodiimides under Catalyst-, Activator-, Base-, and Solvent-Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00741

  日期：2021.8.6
• Metal assisted synthesis of mono and diamino substituted pyridines
  作者：Moumita Koley、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.060

  日期：2011.6

  A microwave assisted Buchwald-Hartwig amination protocol is reported for a series of dihalopyridine precursors. Using this procedure, selective substitution of one halogen by aryl or alkylamines is possible in very short time, usually 30 min. Mild base (K(2)CO(3)) can be used successfully, which broadens the substrate scope. The second halogen can then be substituted using alkylamines under nucleophilic substitution condition or via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The target compounds are potential inducers of cardiomyogenesis as innovative approach in regenerative medicine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ambient Decarboxylative Arylation of Malonate Half-Esters via Oxidative Catalysis
  作者：Patrick J. Moon、Shengkang Yin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.6b08906

  日期：2016.10.26

  We report decarboxylative carbonyl α-arylation by coupling of arylboron nucleophiles with malonic acid derivatives. This process is enabled by the merger of aerobic oxidative Cu catalysis with decarboxylative enolate interception reminiscent of malonyl-CoA reactivity in polyketide biosynthesis. This method enables the synthesis of monoaryl acetate derivatives containing electrophilic functional groups

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。