除莠菌素 B | 55353-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 除莠菌素 B
• 中文别名: 除莠菌素B
• 英文名称: herbicidin B
• 英文别名: methyl (1S,3S,4R,5R,7R,9R,11S,12S,13S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-1,12,13-trihydroxy-4-methoxy-2,6,10-trioxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecane-11-carboxylate
• CAS: 55353-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₉
• 分子量: 453.409
• InChiKey: GZBSICLBZYSADI-DHNWSQMASA-N

物化性质

• 沸点：
  746.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 除莠菌素 B 在 Amberlyst 15 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-based enolates as heterocyclic building blocks. Synthesis of the herbicidin glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00067a076
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[methyl 6,10-anhydro-3,8-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-dehydro-5-deoxy-9-O-(tertbutyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-α-D-arabino-L-ido-7-undeculofuranuronyl]adenine 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 除莠菌素 B
  参考文献：
  名称：

  除草剂 B 的首次合成。通过使用吡喃糖环上相邻大块甲硅烷基保护基团之间的空间排斥的构象限制策略立体选择性构建三环未脱糖部分†

  摘要：

  实现了核苷类抗生素除草素 B (1b) 的首次全合成，其中以二碘化钐 (SmI2) 促进的新型羟醛型 C-糖苷化反应为关键步骤。在 THF 中用 SmI2 处理 3,4-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)-1-苯硫基-2-ulos-β-d-葡萄糖醛酸甲酯 (13) 区域选择性地得到相应的 1-烯醇化物，它很容易被 1-β-d-木糖基腺嘌呤 5'-醛衍生物 7 捕获，得到产物 19a，b，为异头混合物。使用 Burgess 内盐对 19a,b 中的 5'-羟基进行脱水得到烯酮 20，随后将其氢化得到十一碳呋喃酮基腺嘌呤衍生物 21。21 的脱保护得到三环糖核苷 23。然而，它是6' 位的除草剂 B。通过使用基于吡喃糖环上相邻大保护基团之间排斥的构象限制策略来构建所需的 6'-α-构型。因此，当甲基 3-O-叔...

  DOI：

  10.1021/ja992608h

文献信息

• Elucidation of the Herbicidin Tailoring Pathway Offers Insights into Its Structural Diversity
  作者：Hai-Xue Pan、Zhang Chen、Tianfang Zeng、Wen-Bing Jin、Yujie Geng、Geng-Min Lin、Juan Zhao、Wei-Tao Li、Zijun Xiong、Sheng-Xiong Huang、Xin Zhai、Hung-wen Liu、Gong-Li Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00066

  日期：2019.3.1

  The biosynthetic gene clusters for herbicidins (hbc) and aureonuclemycin (anm) were identified in Streptomyces sp. KIB-027 and Streptomyces aureus, respectively. The roles of genes possibly involved in post-core-assembly steps in herbicidin biosynthesis in these clusters and a related her cluster were studied. Through systematic gene deletions, structural elucidation of the accumulated intermediates in the mutants, and in vitro verification of the encoded enzymes, the peripheral modification pathway for herbicidin biosynthesis is now fully established.
• The First Synthesis of Herbicidin B. Stereoselective Construction of the Tricyclic Undecose Moiety by a Conformational Restriction Strategy Using Steric Repulsion between Adjacent Bulky Silyl Protecting Groups on a Pyranose Ring
  作者：Satoshi Ichikawa、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja992608h

  日期：1999.11.1

  The first total synthesis of the nucleoside antibiotic herbicidin B (1b) was achieved, where a novel aldol-type C-glycosidation reaction promoted by samarium diiodide (SmI2) was used as a key step. Treatment of methyl 3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-1-phenylthio-2-ulos-β-d-glucuronate (13) with SmI2 in THF regioselectively gave the corresponding 1-enolate, which was readily trapped

  实现了核苷类抗生素除草素 B (1b) 的首次全合成，其中以二碘化钐 (SmI2) 促进的新型羟醛型 C-糖苷化反应为关键步骤。在 THF 中用 SmI2 处理 3,4-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)-1-苯硫基-2-ulos-β-d-葡萄糖醛酸甲酯 (13) 区域选择性地得到相应的 1-烯醇化物，它很容易被 1-β-d-木糖基腺嘌呤 5'-醛衍生物 7 捕获，得到产物 19a，b，为异头混合物。使用 Burgess 内盐对 19a,b 中的 5'-羟基进行脱水得到烯酮 20，随后将其氢化得到十一碳呋喃酮基腺嘌呤衍生物 21。21 的脱保护得到三环糖核苷 23。然而，它是6' 位的除草剂 B。通过使用基于吡喃糖环上相邻大保护基团之间排斥的构象限制策略来构建所需的 6'-α-构型。因此，当甲基 3-O-叔...
• Carbohydrate-based enolates as heterocyclic building blocks. Synthesis of the herbicidin glycoside
  作者：Nicholas J. Newcombe、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、David Alker、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ja00067a076

  日期：1993.7