ethyl (4aR)-11-phenylmethoxy-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylate | 100420-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4aR)-11-phenylmethoxy-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylate
• CAS: 100420-96-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: KQPKSKIFQDGJHQ-UBDBMELISA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4aR)-11-phenylmethoxy-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4aS,7aS)-11-Benzyloxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-pyrido[3,4-d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  某些吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物的合成和立体化学

  摘要：

  吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物是通过Fischer吲哚合成法从N-乙酰基-5-氧代十二氢异喹啉合成的，其立体化学通过1 H-NMR光谱确定。与使用简单系统的经验相反，在乙酸中环化仅生成替代的吡啶并[3,4-a]-咔唑，仅在乙酸钠存在下才形成所需的吡啶并[3,4-d]咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96570-6
• 作为产物：
  描述：

  5-oxodecahydroisoquinoline 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 ethyl (4aR)-11-phenylmethoxy-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物的合成和立体化学

  摘要：

  吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物是通过Fischer吲哚合成法从N-乙酰基-5-氧代十二氢异喹啉合成的，其立体化学通过1 H-NMR光谱确定。与使用简单系统的经验相反，在乙酸中环化仅生成替代的吡啶并[3,4-a]-咔唑，仅在乙酸钠存在下才形成所需的吡啶并[3,4-d]咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96570-6

文献信息

• BIRD, C. W.;WEE, A. G. H., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 2019-2023
  作者：BIRD, C. W.、WEE, A. G. H.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and stereochemistry of some pyrido[3,4-d]carbazole derivatives
  作者：C.W. Bird、A.G.H. Wee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96570-6

  日期：1985.1

  Pyrido[3,4-d]carbazole derivatives have been synthesised from N-acetyl-5-oxodecahydro-isoquinoline by the Fischer indole synthesis, and their stereochemistry established by 1H-NMR spectroscopy. In contrast to experience with simpler systems, cyclisation in acetic acid gave only the alternative pyrido[3,4-a]-carbazole, and the desired pyrido[3,4-d]carbazole formation occurred only in the presence of

  吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物是通过Fischer吲哚合成法从N-乙酰基-5-氧代十二氢异喹啉合成的，其立体化学通过1 H-NMR光谱确定。与使用简单系统的经验相反，在乙酸中环化仅生成替代的吡啶并[3,4-a]-咔唑，仅在乙酸钠存在下才形成所需的吡啶并[3,4-d]咔唑。