benzylphenylpiperidin-4-ylamine | 117382-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylphenylpiperidin-4-ylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 117382-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: PVVMPNLWCSDZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylphenylpiperidin-4-ylamine 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4'-methyl-[1,4']bipiperidinyl-4-yl)-phenyl-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Orally Bioavailable Competitive CCR5 Antagonists

  摘要：

  The chemokine receptor CCR5 plays an important role in inflammatory and autoimmune disorders as well as in transplant rejection by affecting the trafficking of effector T cells and monocytes to diseased tissues. Antagonists of CCR5 are believed to be of potential therapeutic value for the disorders mentioned above and HIV infection. Here we report on the structure-activity relationship of a new series of highly potent and selective competitive CCR5 antagonists. While all compounds tested were inactive on rodent CCR5, this series includes compounds that cross-react with the cynomolgus monkey (cyno) receptor. One of these compounds, i.e., 26n, has good PK properties in cynos, and its overall favorable profile makes it a promising candidate for in vivo profiling in transplantation and other disease models.

  DOI：

  10.1021/jm031046g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzylphenylpiperidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现小分子雌激素受体α/共激活剂结合抑制剂：高通量筛选、配体开发和增强效力的模型

  摘要：

  小分子，即共激活剂结合抑制剂 (CBIs)，通过直接抑制雌激素受体 (ER) 与共激活剂蛋白的相互作用来阻断雌激素信号传导，其作用方式与传统拮抗剂完全不同，传统拮抗剂取代内源性配体雌二醇。为了补充我们之前通过从头设计发现 CBI 的努力，我们使用高通量筛选 (HTS) 来鉴定新结构的 CBI，随后通过类似物合成研究了两个 HTS 命中，在基于细胞的报告基因中发现了许多具有低微摩尔效力的化合物基因检测。我们检查了两个系列的结构-活性趋势，使用诱导拟合计算对接来提出这些分子在共激活剂结合槽中的结合姿势。ER-类固醇受体共激活剂 (SRC) 复合物的结构分析表明，SRC 核受体盒序列中的所有四个疏水性残基都是重要的结合元件。因此，在扩展复合位点结合较小的 CBI 时水置换不足可能会限制这些系列中化合物的效力，这表明可能通过筛选富含较大分子的化合物库来发现更高效力的 CBI。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000507

文献信息

• [EN] 4-AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOPIPERIDINE, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERIVES COMME MEDICAMENTS
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2004030668A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to 4-aminopiperidine derivatives, to processes for their preparation, to their use in therapy and to pharmaceutical compositions containing them. More particularly these compounds are useful for treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system. Of particular interest, is the potent antidepressant activity shown by these compounds.

  本发明涉及4-氨基哌啶衍生物，涉及它们的制备工艺，涉及它们在治疗中的应用，以及含有它们的药物组合物。更具体地说，这些化合物对中枢和/或外周神经系统疾病的治疗非常有用。特别值得关注的是这些化合物所展示的强效抗抑郁活性。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERIDINE, INHIBITEURS DU CCR5
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004031172A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and X are as defined herein, in free or salt form, which are useful as CCR5 inhibitors, e.g. in the prevention or treatment of disorders mediated by interactions between chemokine receptors and their ligands.

  本发明揭示了公式（I）化合物，其中R1，R2，R3和X的定义如本文所述，以自由或盐形式存在，可用作CCR5抑制剂，例如在预防或治疗由趋化因子受体和其配体之间相互作用介导的疾病中。
• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2003024949A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of DNA-PK, wherein R?1 and R2¿ are independently hydrogen, an optionally substituted C¿1-7? alkyl group, C3-20 heterocyclyl group, or C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; X and Y are selected from CR?4¿ and O, O and CR'4 and NR'4 and N, where the unsaturation is in the appropriate place in the ring, and where one of R?3 and R4 or R'4¿ is an optionally substituted C¿3-20? heteroaryl or C5-20 aryl group, and the other of R?3 and R4 or R'4¿ is H, or R?3 and R4 or R'4¿ together are -A-B-, which collectively represent a fused optionally substituted aromatic ring. The compounds also selectively inhibit the activity of DNA-PK compared to PI 3-kinase and/or ATM.

  本发明涉及使用式(I)化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，在制备用于抑制DNA-PK活性的药物中使用，其中R?1和R2¿分别为氢、可选取代的C¿1-7?烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者可以与它们连接的氮原子一起形成具有4到8个环原子的可选取代杂环环；X和Y从CR?4¿和O、O和CR'4和NR'4和N中选取，其中不饱和度在环中适当位置，其中R?3和R4或R'4¿中的一个为可选取代的C¿3-20?杂芳基或C5-20芳基，而另一个为H，或者R?3和R4或R'4¿一起是-A-B-，它们共同代表一个融合的可选取代芳香环。这些化合物还比PI 3-激酶和/或ATM选择性地抑制DNA-PK活性。
• 4-Aminopiperidine derivatives, processes for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Lamberty Yves

  公开号：US20060128753A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to 4-aminopiperidine derivatives, to processes for their preparation, to their use in therapy and to pharmaceutical compositions containing them. More particularly these compounds are useful for treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system. Of particular interest, is the potent antidepressant activity shown by these compounds.

  本发明涉及4-氨基哌啶衍生物，其制备方法，其在治疗中的应用以及含有它们的制药组合物。更具体地说，这些化合物对于治疗中枢和/或外周神经系统疾病非常有用。特别值得注意的是，这些化合物表现出的强效抗抑郁活性。
• Piperidine derivatives as ccr5 inhibitors
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20060004047A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Disclosed are compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined herein, in free or salt form, which are useful as CCR5 inhibitors, e.g. in the prevention or treatment of disorders mediated by interactions between chemokine receptors and their ligands.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3和X如此定义，以自由或盐形式存在，其可用作CCR5抑制剂，例如在预防或治疗由趋化因子受体与其配体之间相互作用介导的疾病中。