6H-12H-dipyrido[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-5,11-dione | 1000681-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6H-12H-dipyrido[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-5,11-dione
• 英文别名: 6H,12H-dipyrido[2,3-b;2',3'-f][1,5]diazocine-5,11-dione；6H,12H-Dipyrido[2,3-b;2',3'-f][1,5]diazocin-5,11-dion；2,8,10,16-Tetrazatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4(9),5,7,13,15-hexaene-3,11-dione
• CAS: 1000681-77-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: OENUOQHDRLFVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  301.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-12H-dipyrido[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-5,11-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到5H-6H-11H-12H-dipyrido[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  萘衍生的线性tröger碱的合成：7 H -15 H -6,14-methanodinaphtho [2,3- b：2'，3'- f ] [1,5]重氮碱†

  摘要：

  由市售的3-氨基-2-萘甲酸经四步制备标题化合物3，总产率为75％。尝试在2-氨基烟酸甲基酯的情况下使用相同的方法失败。所有化合物均通过NMR表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440611
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到6H-12H-dipyrido[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  萘衍生的线性tröger碱的合成：7 H -15 H -6,14-methanodinaphtho [2,3- b：2'，3'- f ] [1,5]重氮碱†

  摘要：

  由市售的3-氨基-2-萘甲酸经四步制备标题化合物3，总产率为75％。尝试在2-氨基烟酸甲基酯的情况下使用相同的方法失败。所有化合物均通过NMR表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440611

文献信息

• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• Seide, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1804
  作者：Seide

  DOI：——

  日期：——
• Klisiecki; Sucharda, Roczniki Chemii, vol. 3, p. 253,254,257
  作者：Klisiecki、Sucharda

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of a linear tröger's base derived from naphthalene: 7H-15H-6,14-methanodinaphtho[2,3-b:2′,3′-f][1,5]diazocine
  作者：Carmen Pardo、Céline Pirat、José Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570440611

  日期：2007.11

  The title compound 3 was prepared in four steps from commercial 3-amino-2-naphthoic acid in an overall 75 % yield. Attempts to use the same approach in the case of 2-aminonicotinic acid methyl ester failed. All the compounds were characterized by NMR.

  由市售的3-氨基-2-萘甲酸经四步制备标题化合物3，总产率为75％。尝试在2-氨基烟酸甲基酯的情况下使用相同的方法失败。所有化合物均通过NMR表征。