8-methyl-11H-benzo[a]fluorene | 54811-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 8-methyl-11H-benzo[a]fluorene
• 英文别名: 8-methyl-11H-benzo[a]fluorene；8-Methyl-11H-benzo[a]fluoren；8-Methylbenzofluoren；8-Methyl-11H-benzo[a]fluorene
• CAS: 54811-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: LWHJHIWNWOSCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲基苯甲酸甲酯 在 PPA 、 氢碘酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 生成 8-methyl-11H-benzo[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Carruthers,W.; Pooranamoorthy,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2405 - 2409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Haloarenes with Diarylethynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Methylene-Bridged Arenes
  作者：Che-Wei Lee、En-Chih Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02111

  日期：2015.11.6

  Fluorenes and methylene-bridged polyarenes were easily and efficiently synthesized from haloarenes (or aryl triflates) and diarylethynes by a one-pot, two-step procedure. This protocol involves the palladium-catalyzed cycloisomerization and a subsequent base-mediated retro-aldol condensation. A major advantage is that the starting materials need not have ortho functional groups to complete the annulation

  芴和亚甲基桥接的聚芳烃可以通过一锅，两步程序从卤代芳烃（或芳基三氟甲磺酸酯）和二芳基乙炔轻松高效地合成。该方案涉及钯催化的环异构化和随后的碱介导的逆醛醇缩合。一个主要的优点是，起始材料不需要具有邻位官能团即可完成环化反应。使用二卤代芳烃，高度π-共轭卤代芳烃或二芳基炔烃扩大了设计产品的骨架。苯并[ a]的形成机理对]芴进行了研究。通过X射线晶体学证实了亚甲基桥联的茚并环戊烯的碗状结构。研究了由此制备的产物的光物理和电化学性质。
• The Synthesis of 6-, 7- and 8-Methyl-1,2-benzfluorenes
  作者：Malcolm E. Gross、Herman P. Lankelma

  DOI：10.1021/ja01151a130

  日期：1951.7
• Carruthers,W.; Pooranamoorthy,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2405 - 2409
  作者：Carruthers,W.、Pooranamoorthy,R.

  DOI：——

  日期：——