(S)-2-propyloxiranemethanol | 106948-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-propyloxiranemethanol
• 英文别名: [(2S)-2-propyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 106948-06-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: QSMCTMPLVLDTNL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  174.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙基丙烯醛 在 奎宁胺 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-2-propyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Verfahren zur Herstellung hoch enantiomerenreiner Oxiranalkohole
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0583591A2

  公开（公告）日：1994-02-23

  Verfahren zur Herstellung hochenantiomerenreiner Oxiranalkohole, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung der isomeren Oxiranalkohole, in der das gewünschte Enantiomere in einem Überschuß von mindestens 60 % ee vorliegt, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur dicht, unterhalb des Schmelzpunkts des Oxiranalkohols umkristallsiert wird. Erfindungsgemäß dargestellte Oxiranalkohole zeichnen sich durch eine hohe Enantiomerenreinheit aus. Ferroelektrische Flüssigkristalle, die erfindungsgemäß hochenantiomerenreine Oxiranalkohole und/oder von diesen abgeleitete Derivate enthalten, haben besonders kurze Schaltzeiten.

  一种制备对映体纯度高的环氧乙烷醇的工艺，其特征在于在溶剂或溶剂混合物中，在接近和低于环氧乙烷醇熔点的温度下重结晶异构环氧乙烷醇混合物，其中所需对映异构体的过量存在率至少为 60% ee。 本发明的环氧乙烷醇具有对映体纯度高的特点。含有本发明高对映体纯度的环氧乙烷醇和/或其衍生物的铁电液晶的开关时间特别短。
• US5478954A
  申请人：——

  公开号：US5478954A

  公开（公告）日：1995-12-26
• US6642170B1
  申请人：——

  公开号：US6642170B1

  公开（公告）日：2003-11-04
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。