2-amino-N-phenylnicotinamide | 51071-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-phenylnicotinamide
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxamide, 2-amino-N-phenyl-；2-amino-N-phenylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 51071-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: APYCULMNNNDZEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-phenylnicotinamide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 、 苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-N-phenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Algorithm-driven activity-directed expansion of a series of antibacterial quinazolinones

  摘要：

  算法被利用在光还原催化微反应阵列的设计中，其粗制品被筛选用于抗菌活性。这种方法使得一系列抗菌剂的扩展成为可能。

  DOI：

  10.1039/d2ob01404a

文献信息

• Fragment-based Discovery of a Small-Molecule Protein Kinase C-iota Inhibitor Binding Post-kinase Domain Residues
  作者：Jacek Kwiatkowski、Nithya Baburajendran、Anders Poulsen、Boping Liu、Doris Hui Ying Tee、Yun Xuan Wong、Zhi Ying Poh、Esther HQ Ong、Nurul Dinie、Joseph Cherian、Anna Elisabet Jansson、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Alvin W. Hung

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00546

  日期：2019.3.14

  pyridine fragment weakly inhibiting PKC-ι with IC50 = 424 μM. Driven by structure–activity relationships and guided by docking hypothesis, the weakly bound fragment was eventually optimized into a potent inhibitor of PKC-ι (IC50= 270 nM). Through the course of the optimization, an intermediate compound was crystallized with the protein, and careful analysis of the X-ray crystal structure revealed a unique

  非典型蛋白激酶C-iota（PKC-1）酶与多种癌症有关，并且已被提出作为开发抗癌疗法的有吸引力的靶标。高浓度生化筛选鉴定出吡啶片段弱抑制PKC-1，IC 50 = 424μM。在结构-活性关系的驱动下，在对接假设的指导下，弱结合的片段最终被优化为有效的PKC-1抑制剂（IC 50 = 270 nM）。在优化过程中，中间体化合物与蛋白质一起结晶，并且仔细分析X射线晶体结构揭示了涉及PKC-1的激酶后结构域（C末端尾部）的独特结合模式。
• WO2023/84473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Divergent 2‐Chloroquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Rearrangement: Twisted‐Cyclic Guanidine Formation or Ring‐Fused <i>N</i> ‐Acylguanidines via a Domino Process
  作者：Gang Yan、Bereket L. Zekarias、Xiaoyu Li、Victor A. Jaffett、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/chem.201905219

  日期：2020.2.21

  rearrangement/intramolecular cyclization, gated through (E)‐twisted‐cyclic guanidines, to afford ring‐fused N‐acylguanidines. This scalable, structurally tolerant transformation generated 55 guanidines and delivered twisted‐cyclic guanidines with robust plasma stability and an abbreviated total synthesis of an antitumor ring‐fused guanidine (4 steps, 55 % yield).

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。
• Algorithm-driven activity-directed expansion of a series of antibacterial quinazolinones
  作者：Daniel Francis、Sannia Farooque、Archie Meager、Didi Derks、Abbie Leggott、Stuart Warriner、Alex J. O'Neill、Adam Nelson

  DOI：10.1039/d2ob01404a

  日期：——

  Algorithms were harnessed in the design of arrays of photoredox-catalysed microscale reactions whose crude products were screened for antibacterial activity. The approach enabled expansion of a series of antibacterial agents.

  算法被利用在光还原催化微反应阵列的设计中，其粗制品被筛选用于抗菌活性。这种方法使得一系列抗菌剂的扩展成为可能。