3-(2'-ethenyl-1,1'-biphenyl-2-yl)-1-phenylpropan-1-one | 339312-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2'-ethenyl-1,1'-biphenyl-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(2'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-1-one；3-[2-(2-ethenylphenyl)phenyl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 339312-88-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: XKAUKFUHQUHNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-ethenyl-1,1'-biphenyl-2-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到phenyl(5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cyclooct-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子

  摘要：

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2'-ethenyl-1,1'-biphenyl-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-(2'-ethenyl-1,1'-biphenyl-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子

  摘要：

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7

文献信息

• The First Examples of Successful Anionic Oxy-Ene Reactions
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7

  日期：2001.2.28

  The first examples of successful anionic oxy-ene reactions are reported. The corresponding reactions 1615 (Li+ as counter ion) and 1821 (K+ as counter ion) proceeded with good yields and high diastereoselectivities. In the latter case, the reaction proceeds under very mild conditions (3 h reflux in toluene) in 65% yield with more than 96% d/s. However, when the phosphazene base P4-(t-Bu) was allowed

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。