methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]nicotinate | 877593-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]nicotinate
• 英文别名: Methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 877593-10-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: WSDXRCGVVUKBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]nicotinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Azaindole synthesis through dual activation catalysis with N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  报道了一种由卡宾催化实现的无过渡金属合成2-芳基吡唑吲哚的方法，具有高产率和广泛底物范围，包括以前无法访问的吡唑吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04735a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  新型烷基化剂 2-（叔丁氧羰基）氨基-3-溴甲基吡啶的制备和化学行为

  摘要：

  摘要 开发了一种新型杂环烷化剂的合成方法。它对高温和/或极性介质的不稳定性可用于制备 8-aza-1,4-dihydrobenzo[1,3-d]oxazin-2-one。

  DOI：

  10.1080/00397910500334371

文献信息

• Preparation and Chemical Behavior of 2‐(tert‐Butoxycarbonyl)amino‐3‐bromomethyl Pyridine, a Novel Alkylating Agent
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Shkavrov、Dmitry Kravchenko

  DOI：10.1080/00397910500334371

  日期：2006.2.1

  Abstract Synthesis of a novel heterocyclic alkylating agent has been developed. Its instability toward elevated temperatures and/or polar media can be used to prepare 8‐aza‐1,4‐dihydrobenzo[1,3‐d]oxazin‐2‐one.

  摘要 开发了一种新型杂环烷化剂的合成方法。它对高温和/或极性介质的不稳定性可用于制备 8-aza-1,4-dihydrobenzo[1,3-d]oxazin-2-one。
• Azaindole synthesis through dual activation catalysis with N-heterocyclic carbenes
  作者：Hayden A. Sharma、M. Todd Hovey、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c6cc04735a

  日期：——

  A convergent, transition-metal-free synthesis of 2-aryl-azaindoles enabled by carbene catalysis is reported with high yields and a wide substrate scope featuring previously inaccessible azaindoles.

  报道了一种由卡宾催化实现的无过渡金属合成2-芳基吡唑吲哚的方法，具有高产率和广泛底物范围，包括以前无法访问的吡唑吲哚。