N-[1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methyl-4-piperidinyl]acetamide | 155928-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methyl-4-piperidinyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-4-methyl-4-piperidinyl]acetamide；N-[1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-4-methylpiperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 155928-35-1
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₂
• 分子量: 308.396
• InChiKey: YLJZGLKOPTYUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methyl-4-piperidinyl]acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [18F]R91150 作为 PET 血清素 5-HT2A 受体拮抗剂的合成、标记和首次评估

  摘要：

  在焦虑、抑郁和精神分裂症等精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了在体内研究它们，人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究的选择性和高亲和力放射性配体越来越感兴趣。由于可用的放射性配体有缺点，R91150 是 5-HT2A 受体的选择性和高亲和力配体，用氟 18 标记。这是通过 4-[18F] 氟苯酚和 1-(3-溴丙氧基)-4-[18F] 氟苯在 190 分钟内从未添加载体的 [18F] 氟化物开始的六个步骤中完成的。总放射化学产率为 3.8±2%，合成结束时的比活至少为 335 GBq/μmol。首次在小鼠体内进行的研究证明了 [18F]R91150 在大脑中的吸收。放射性代谢物研究显示大脑中没有放射性代谢物，而在血浆中至少可以检测到两种 pi 后 30 分钟。鼓励进一步的临床前研究评估这种新的 5-HT2A 配体作为 PET 放射性示踪剂的潜力。版权所有 ©

  DOI：

  10.1002/jlcr.1565
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylpiperidin-4-yl)acetamide 、 1-(3-溴丙氧基)-4-氟苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以182 mg的产率得到N-[1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methyl-4-piperidinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [18F]R91150 作为 PET 血清素 5-HT2A 受体拮抗剂的合成、标记和首次评估

  摘要：

  在焦虑、抑郁和精神分裂症等精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了在体内研究它们，人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究的选择性和高亲和力放射性配体越来越感兴趣。由于可用的放射性配体有缺点，R91150 是 5-HT2A 受体的选择性和高亲和力配体，用氟 18 标记。这是通过 4-[18F] 氟苯酚和 1-(3-溴丙氧基)-4-[18F] 氟苯在 190 分钟内从未添加载体的 [18F] 氟化物开始的六个步骤中完成的。总放射化学产率为 3.8±2%，合成结束时的比活至少为 335 GBq/μmol。首次在小鼠体内进行的研究证明了 [18F]R91150 在大脑中的吸收。放射性代谢物研究显示大脑中没有放射性代谢物，而在血浆中至少可以检测到两种 pi 后 30 分钟。鼓励进一步的临床前研究评估这种新的 5-HT2A 配体作为 PET 放射性示踪剂的潜力。版权所有 ©

  DOI：

  10.1002/jlcr.1565

文献信息

• 4-amino-N-(4-methyl-4-piperidinyl)-2-methoxybenzamides for treating
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05498618A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Piperidinyl substituted benzamides of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the stereoisomeric forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or halo; R.sup.2 is halo; R.sup.3 is hydrogen or halo; R.sup.4 and R.sup.5 each independently are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or haloC.sub.1-4 alkyl; and the group NR.sup.4 R.sup.5 may also be azido, Alk is C.sub.2-4 alkanediyl; pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I) as active ingredient; use of said compounds as a medicine; process of preparing said compounds; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; process of marking 5HT.sub.2 -receptor sites; and process for imaging an organ are disclosed.

  公开了化学式为##STR1##的哌啶基取代苯甲酰胺，其药学上可接受的酸盐和立体异构体形式，其中R.sup.1为氢或卤素; R.sup.2为卤素; R.sup.3为氢或卤素; R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢，C.sub.1-4烷基或卤代C.sub.1-4烷基; 基团NR.sup.4 R.sup.5也可以是偶氮基，Alk为C.sub.2-4烷二基; 包含上述化合物的制药组合物作为活性成分; 上述化合物作为药物的用途; 制备上述化合物的方法; 包含放射性同位素的化合物; 标记5HT.sub.2 -受体位点的方法; 以及成像器官的方法。
• 4-amino-N-(4-methyl-4-piperidinyl)-2-methoxybenzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05688814A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Piperidinyl substituted benzamides of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the stereoisomeric forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or halo; R.sup.2 is halo; R.sup.3 is hydrogen or halo; R.sup.4 and R.sup.5 each independently are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or haloC.sub.1-4 alkyl; and the group NR.sup.4 R.sup.5 may also be azido, Alk is C.sub.2-4 alkanediyl; pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I) as active ingredient; use of said compounds as a medicine; process of preparing said compounds; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; process of marking 5HT.sub.2 -receptor sites; and process for imaging an organ are disclosed.

  式(I)中，Piperidinyl取代苯甲酰胺化合物及其药学上可接受的酸加成盐和立体异构体，其中R.sup.1为氢或卤素；R.sup.2为卤素；R.sup.3为氢或卤素；R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢，C.sub.1-4烷基或卤代C.sub.1-4烷基；以及基团NR.sup.4R.sup.5也可以是偶氮基，Alk是C.sub.2-4烷二基；包含上述式(I)化合物作为活性成分的制药组合物；所述化合物作为药物的用途；制备上述化合物的方法；含有放射性同位素的式(I)化合物；标记5HT.sub.2-受体位点的方法；以及成像器官的方法。
• 4-amino-n-(4-methyl-4-piperidinyl)-2-methoxybenzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05691358A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Piperidinyl substituted benzamides of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the stereoisomeric forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or halo; R.sup.2 is halo; R.sup.3 is hydrogen or halo; R.sup.4 and R.sup.5 each independently are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or haloC.sub.1-4 alkyl; and the group NR.sup.4 R.sup.5 may also be azido, Alk is C.sub.2-4 alkanediyl; pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I) as active ingredient; use of said compounds as a medicine; process of preparing said compounds; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; process of marking 5HT.sub.2 -receptor sites; and process for imaging an organ are disclosed.

  公开了式子##STR1##中R.sup.1是氢或卤素; R.sup.2是卤素; R.sup.3是氢或卤素; R.sup.4和R.sup.5各自独立地是氢，C.sub.1-4烷基或卤代C.sub.1-4烷基; 而且NR.sup.4R.sup.5基团也可以是偶氮基，Alk是C.sub.2-4烷二基; 包含式(I)的化合物的药物学上可接受的酸盐和其立体异构体; 以该化合物作为药物的用途; 制备该化合物的过程; 具有放射性同位素的式(I)化合物; 标记5HT.sub.2-受体位点的过程; 以及成像器官的过程。
• 4-AMINO-N --(4-METHYL-4-PIPERIDINYL)-2-METHOXYBENZAMIDES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0650475A1

  公开（公告）日：1995-05-03
• 4-AMINO-N-(4-METHYL-4-PIPERIDINYL)-2-METHOXYBENZAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS 5-HT2 ANTAGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0650475B1

  公开（公告）日：1999-09-01