3-hydroxy-3''-methoxy-2,2',3',2''-ternaphthalene-1,4,1',4',1'',4''-hexaone | 405264-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3''-methoxy-2,2',3',2''-ternaphthalene-1,4,1',4',1'',4''-hexaone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-1,4-dioxo-2-naphthyl)-3-(3-methoxy-1,4-dioxo-2-naphthyl)naphthalene-1,4-dione；2-(3-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-3-(3-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 405264-22-4
• 化学式: C₃₁H₁₆O₈
• 分子量: 516.463
• InChiKey: HAOMYDGTFBYQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3''-methoxy-2,2',3',2''-ternaphthalene-1,4,1',4',1'',4''-hexaone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到3,3''-dihydro-2,2',3',2''-ternaphthalene-1,4,1',4',1'',4''-hexanone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  3'-chloro-3-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-hydroxy-3''-methoxy-2,2',3',2''-ternaphthalene-1,4,1',4',1'',4''-hexaone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone
  作者：Ashkan Emadi、John S. Harwood、Sahar Kohanim、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/ol010272m

  日期：2002.2.1

  conocurvone is crucial for its potent anti-HIV activity. A new synthesis of trimeric quinones based on stepwise substitution of the halogens in 2,3-dihaloquinones by hydroxyquinone anions is described. Chlorinated biquinones are key intermediates that undergo regiospecific substitution reactions to yield trimeric quinone monomethyl ethers.

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。