1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one | 1251194-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1251194-83-8
• 化学式: C₂₃H₁₇BrClNO
• 分子量: 438.751
• InChiKey: HPQRFNXNEDNUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(4-溴苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮 在 modified silica sulfuric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.2h， 以98%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔逊加成反应中改性二氧化硅硫酸作为固体酸多相催化剂的合成与应用

  摘要：

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.659

文献信息

• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as new reagents for conjugate addition of indole, pyrrole with α,β-unsaturated ketones
  作者：R. Ghorbani-Vaghei、S. Hajinazari、M. Engashte

  DOI：10.1007/s13738-012-0087-2

  日期：2012.10

  Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide[TBBDA] were used as efficient reagents for conjugate addition of indole and pyrrole with α,β-unsaturated ketones and also, double-conjugate 1,4-addition of indoles to dibenzylidenacetones.

  聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]用作有效试剂用于吲哚和吡咯与α，β-不饱和酮的共轭加成，以及吲哚与二亚苄基丙酮的双共轭1，4-加成。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。