3-(4-bromophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole | 1415320-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazole；3-(4-Bromophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1415320-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFN₂
• 分子量: 317.16
• InChiKey: OFAGYYYEZILOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 在 碘 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列3,5-二取代吡唑的合成与理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了在芳香环上具有不同取代基的一系列吡唑衍生物的合成。我们旨在评估它们在碘催化的α，β-不饱和查耳酮和磺酰肼反应中对化合物反应性的影响。为了解释它们的高产率和低产率，或无法通过应用合成方法获得某些化合物，进行了密度泛函理论（DFT）计算。某些选定反应物的反应吉布斯自由能（ΔG）以及HOMO-LUMO前沿轨道的能隙（ΔE）可以从合成收率方面定性地解释实验观察结果。通过这种方式，

  DOI：

  10.2174/1570178617666200409095632

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles from One-Pot Reaction of Ketones, Aldehydes, and Hydrazine Monohydrochloride
  作者：Vit Lellek、Cheng-yi Chen、Wanggui Yang、Jie Liu、Xuebao Ji、Roger Faessler

  DOI：10.1055/s-0036-1591941

  日期：2018.5

  hydrazine monohydrochloride readily formed pyrazoline intermediates under mild conditions. Oxidation of pyrazolines, in situ, employing bromine afforded a wide variety of pyrazoles. The methodology offers a fast, and often chromatography-free protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted pyrazoles in good to excellent yields. Alternatively, a more benign oxidation protocol affords 3,5-disubstituted or

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。
• A Complementary Approach to 3,5-Substituted Pyrazoles with Tosylhydrazones and Terminal Alkynes Mediated by TfOH
  作者：Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin、Ping Liu、Qian-Qian Xu、Chao Dong

  DOI：10.1055/s-0032-1316584

  日期：2012.9

  A complementary method for the preparation of 3,5-substituted pyrazoles in moderate to high yields has been explored via TfOH-induced addition of tosylhydrazones to the terminal alkynes. This acid-induced addition procedure might be an operationally safe alternative compared to typical 1,3-dipolar cycloaddition as there is no involvement of diazo compounds.