(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-1-methylpiperidine-2-carboxylate | 921928-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-1-methylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 921928-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₂F₅NO₂
• 分子量: 309.236
• InChiKey: PPZPGCGJGUJMEM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-1-methylpiperidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 D 的全合成

  摘要：

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja067177z
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-1-methylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 D 的全合成

  摘要：

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja067177z

文献信息

• Cytotoxic Simplified Tubulysin Analogues
  作者：Bhooma Raghavan、Ranganathan Balasubramanian、Jaeson C. Steele、Dan L. Sackett、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jm701321p

  日期：2008.3.1

  An efficient route for the synthesis of the tubulysin family of antimitotic peptides was developed. Simplified tubulysin analogues were synthesized to define the minimum pharmacophore required for cytotoxicity. Simplified tubulysin analogues retain significant cytotoxicity and reveal important preliminary structure-activity relationships.

  开发了合成抗有丝分裂肽微管溶素家族的有效途径。合成了简化的微管溶素类似物以定义细胞毒性所需的最小药效基团。简化的微管溶素类似物保留了明显的细胞毒性，并显示出重要的初步构效关系。
• Total Syntheses of Tubulysins
  作者：Taku Shibue、Toshihiro Hirai、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.201000963

  日期：——

  (S)‐4‐isopropyl‐3‐propionyl‐2‐oxazolidinone with N‐protected phenylalaninal and a subsequent Barton deoxygenation protocol. We accomplished the total syntheses of tubulysins U (1 c) and V (1 d) by using these methodologies, in which the isoxazolidine ring was used as the effective protective group for γ‐amido alcohol functionality. Furthermore, to understand the structure‐activity relationship of tubulysins

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：IGENICA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014197871A2

  公开（公告）日：2014-12-11

  Antibody-cytotoxin antibody-drug conjugates and related compounds, such as linker- cytotoxin conjugates and the linkers used to make them, tubulysin analogs, and intermediates synthesis; compositions; and methods, including methods of treating cancers.
• The Total Synthesis of Tubulysin D
  作者：Hillary M. Peltier、Jeffrey P. McMahon、Andrew W. Patterson、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja067177z

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of tubulysin D is reported. The development and application of new tert-butanesulfinamide methods allowed for rapid syntheses of the tubuvaline and tubuphenylalanine fragments. Most significantly, a route was devised and implemented to introduce and carry forward the highly labile N,O-acetal functionality. Tubulysin D is the most active member of the tubulysin family, and the

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。