N-SES-D-Ser-Pip-OBn | 174311-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-SES-D-Ser-Pip-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2R)-3-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 174311-11-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆SSi
• 分子量: 470.662
• InChiKey: WEPIJTPEUHJFKF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-SES-D-Ser-Pip-OBn 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 211.5h， 生成 N1-SES-N6-<<3-(benzyloxy)quinolyl>-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sandramycin：DNA 结合特性的全合成和表征

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...

  DOI：

  10.1021/ja952799y
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-SES-D-Ser-Pip-OBn
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sandramycin：DNA 结合特性的全合成和表征

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...

  DOI：

  10.1021/ja952799y

文献信息

• (-)-Sandramycin: total synthesis and preliminary DNA binding properties
  作者：Dale L. Boger、Jyun Hung Chen

  DOI：10.1021/ja00077a082

  日期：1993.12
• (−)-Sandramycin:  Total Synthesis and Characterization of DNA Binding Properties
  作者：Dale L. Boger、Jyun-Hung Chen、Kurt W. Saionz

  DOI：10.1021/ja952799y

  日期：1996.1.1

  Full details of the total synthesis of the potent antitumor antibiotic (−)-sandramycin (1), a cyclic decadepsipeptide possessing a 2-fold axis of symmetry, is described and constitutes the first total synthesis of a member of the growing class of naturally occurring agents now including the luzopeptins and quinaldopeptin. Key strategic elements of the approach include the late stage introduction of

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...