ethyl 4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-(trifluoromethyl)-, ethyl ester
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 208.14
• InChiKey: QABKLFIFMLHMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁酸乙酯 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 ethyl 4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654

文献信息

• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168633A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure provides indazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the disclosure may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  该披露提供了吲唑酮化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• [3+2] Cycloaddition reactions of 1-substituted 3,3,3-trifluoropropenes with diazo compounds and nitrilimines – synthesis of pyrazolines and pyrazoles
  作者：Yuriy N. Маrkitanov、Vadim М. Тimoshenko、Sergiy S. Мykhaylychenko、Eduard B. Rusanov、Alexandr I. Khyzhan、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-021-03029-8

  日期：2021.11

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 3,3,3-trifluoropropene derivatives containing a sulfonyl, sulfamide, or sulfoximine substituent in position 1 with diazomethane proceed with the formation of 3-substituted 4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles and 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole, whereas reactions with ethyl diazoacetate and 2,2,2-trifluorodiazoethane lead to the formation of isomeric 5(3)-substituted

  在 1 位含有磺酰基、磺酰胺或亚砜亚胺取代基的 3,3,3-三氟丙烯衍生物与重氮甲烷发生 1,3-偶极环加成反应，形成 3-取代的 4-（三氟甲基）-4,5-二氢- 1 H-吡唑和 3-(三氟甲基)-1 H-吡唑，而与重氮乙酸乙酯和 2,2,2-三氟重氮乙烷的反应导致形成异构的 5(3)-取代的 4-三氟甲基-3,4(4 ,5)-二氢-2(1) H-吡唑和 4-取代的 5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1 H吡唑，其稳定性取决于杂原子取代基的性质。3,3,3-三氟丙烯的 1-磺酰基-和 1-氨磺酰基取代衍生物与C的环加成反应-carbethoxy- N-苯基腈亚胺产生4-取代的1-苯基-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯和1-苯基-4-(三氟甲基)-1乙酯H-吡唑-3-羧酸盐。
• Pyrazoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20090143455A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 and n have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a lipoxygenase (e.g. 15-lipoxygenase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了一种公式为I的化合物，其中R1，R2，X1，X2和n在描述中给出了含义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要或希望抑制脂氧合酶（例如15-脂氧合酶）活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。