2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline | 29528-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzenamine；2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 29528-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD11103288
• 分子量: 223.277
• InChiKey: OFFYHXXMSMDDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-methyl-5H-benzimidazo<3,2-b>indazole
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 aluminum oxide 、 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387

文献信息

• Influence of anchoring moieties on new benzimidazole-based Schiff base copper(<scp>ii</scp>) complexes towards estrogen dependent breast cancer cells
  作者：Anup Paul、Priya Singh、Maxim L. Kuznetsov、Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Biplob Koch、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/d0dt03873c

  日期：——

  benzimidazole Schiff base copper(II) compounds [Cu(5-CH2PPh3-2-salmethylben)(NO3)(H2O)][BF4]·2/3(H2O)·1/3(MeOH) (1) and [Cu(5-CH2NEt3-2-salmethylben)(Cl)][BF4] (2) were synthesised by mixing 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline, (3-formyl-4-hydroxybenzyl)triphenylphosphonium chloride or N,N-diethyl-N-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)ethanaminium chloride and Cu(NO3)2·3H2O or CuCl2·2H2O in the presence of tetrafluoroborate

  两种新的苯并咪唑席夫碱铜( II )化合物[Cu(5-CH 2 PPh 3 -2-salmethylben)(NO 3 )(H 2 O)][BF 4 ]·2/3(H 2 O)·1/ 3(MeOH) ( 1 ) 和 [Cu(5-CH 2 NEt 3 -2-salmethylben)(Cl)][BF 4 ] ( 2 ) 通过混合 2-(1-methyl-1 H - benzo[ d ]咪唑-2-基)苯胺、(3-甲酰基-4-羟基苄基)三苯基氯化鏻或N , N-二乙基-N- (3-甲酰基-4-羟基苄基)乙胺氯化物和Cu(NO 3 )2 ·3H 2 O 或 CuCl 2 ·2H 2 O 在四氟硼酸盐的存在下，在 MeOH : H 2 O的二元混合物中，在回流条件下。化合物的结构是通过元素分析、FT-IR、ESI-MS 分析技术确定的， 1是通过单晶 X 射线衍射分析确定的。进行吸收和荧光光谱方法以评估小牛胸腺
• Potential apoptosis inducing agents based on a new benzimidazole schiff base ligand and its dicopper(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Anup Paul、Rakesh Kumar Gupta、Mrigendra Dubey、Gunjan Sharma、Biplob Koch、Geeta Hundal、Maninderjeet Singh Hundal、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1039/c4ra08680e

  日期：——

  Synthesis, characterization and antiproliferative activity of a new benzimidazole based Schiff base 2-(1-methyl-1-H-benzimidazol-2-yl)phenyl)imino)methyl)phenol (HL) and dicopper(II) complex [Cu(L)NO3}2] (CuL) containing L− has been described. Both HL and CuL have been meticulously characterized by satisfactory elemental analyses, FT-IR, NMR, ESI-MS, electronic absorption and emission spectroscopy

  新型苯并咪唑基席夫碱2-（1-甲基-1- H-苯并咪唑-2-基）苯基）亚氨基）甲基）酚（HL）和双铜（II）配合物[Cu（大号）NO 3 } 2 ]（CUL）含有大号-已被描述。无论HL和CUL我们已经通过令人满意的元素分析，FT-IR，NMR，ESI-MS，电子吸收和发射光谱学对其进行了精心的表征，并通过X射线单晶分析明确地确定了它们的结构。滴定研究（吸收和发射）揭示了配体及其dicopper（II）配合物与DNA / BSA的相互作用和CuL相对HL的亲和力强。已通过计算机研究验证了HL和CuL与DNA / BSA的结合，并通过MTT分析验证了它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的细胞毒性作用。IC 50值（对于HL，CuL为458μM和22μM）清楚地表明，与配体HL相比，复合CuL对MCF-7具有明显的细胞毒性。荧光激活细胞分选（FACS）和AO / EB荧光染色已证明CuL与HL
• Synthesis, DNA binding, cellular DNA lesion and cytotoxicity of a series of new benzimidazole-based Schiff base copper(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Anup Paul、Sellamuthu Anbu、Gunjan Sharma、Maxim L. Kuznetsov、Biplob Koch、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5dt02880a

  日期：——

  The synthesis, characterization and biological evaluation of a series of new benzimidazole-based Schiff base copper(ii) complexes.

  一系列新的基于苯并咪唑的席夫碱铜（II）配合物的合成、表征和生物评价。
• Sirtuin modulating compounds
  申请人：Nunes J. Joseph

  公开号：US20070037809A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新型的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或应激有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块性疾病，炎症，癌症和/或红斑病，以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物和另一种治疗剂的组合物。
• SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Nunes Joseph J.

  公开号：US20120197013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新颖的调节沉默信息调节因子（sirtuin）的化合物及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防多种疾病和障碍，包括与衰老或应激有关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝结障碍、炎症、癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗药物组合的组合物。