1-methyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene | 63641-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)benzene；1-methyl-2-(trfluoromethylsulfonyl)benzene；1-(Trifluoromethylsulfonyl)-2-methylbenzene
• CAS: 63641-17-8
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S
• 分子量: 224.204
• InChiKey: PWMRBWJPWBWEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene 、 4-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₈H₅₄Cl₂N₄Pd 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-甲氧基-2-甲基-联苯
  参考文献：
  名称：

  钯/铑协同催化下芳基三氟甲基砜与芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03393
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-methyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIVITY OF TRIFLUOROMETHYLAZOSULFONYLARENES

  摘要：

  三氟甲基偶氮磺酰芳烃通过在碱的存在下将三氟硝基甲烷与芳烃磺酰胺反应合成，产率很高，并且对其反应性进行了研究。研究发现，它们既可以作为有效的氢接受体，又可以作为三氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1519

文献信息

• [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074660A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Xiaoxi Lin、Guimei Wang、Huaifeng Li、Yuanyuan Huang、Weiming He、Dandan Ye、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.041

  日期：2013.3

  A copper-catalyzed method for the trifluoromethylation of arylsulfinates with Togni's reagent has been developed, affording aryltrifluoromethylsulfones in moderate to good yields. A wide range of functional groups in arylsulfinates are compatible with the reaction conditions.

  已开发出一种用Togni试剂铜催化芳基亚磺酸盐三氟甲基化的方法，可提供中等至良好收率的芳基三氟甲基砜。芳基亚磺酸盐中的多种官能团与反应条件相容。
• Ortho-lithiation reaction of aryl triflones
  作者：Yuji Sumii、Misaki Taniguchi、Xiu-Hua Xu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.055

  日期：2018.9

  ortho-lithiation of aryl triflones. We found that the trifluoromethyl sulfonyl group is not only an important structural motif in biologically active molecules and specialty materials, but also an excellent DMG moiety for ortho-metalation reactions. The use of a base that causes steric hindrance, LTMP, is the key for successful transformation to furnish a variety of ortho-substituted aryl triflones in good yields

  取代的芳烃的邻位锂化是合成邻位取代的芳烃的有效方法。尽管已经报道了各种各样的定向金属化基团（DMG），但从未使用过三氟甲基砜。我们公开了芳基三氟硅氧烷的邻位锂化的第一个例子。我们发现三氟甲基磺酰基不仅是生物活性分子和特种材料中的重要结构基序，而且是邻位金属化反应的优良DMG部分。使用导致空间位阻的碱LTMP是成功转化以提供各种邻苯二甲酸盐的关键取代的芳基三氟甲磺酸酯收率好。通过金属催化的偶联反应证明了所得的邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯的进一步官能化。
• Cu-Catalyzed Couplings of Aryl Iodonium Salts with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Steven C. Cullen、Shashank Shekhar、Nandkishor K. Nere

  DOI：10.1021/jo401868x

  日期：2013.12.6

  A convenient method for the preparation of aryl trifluoromethylsulfones from the reactions of diaryliodonium salts with sodium trifluoromethanesulfinate in the presence of copper catalysts is described. Cuprous oxide in DMF was found to be the optimal catalyst for the reaction. The reaction conditions are tolerant of various functional groups as well as of various counteranions of the iodonium salt

  描述了一种在铜催化剂存在下由二芳基碘鎓盐与三氟甲烷亚磺酸钠反应制备芳基三氟甲基砜的简便方法。发现DMF中的氧化亚铜是该反应的最佳催化剂。反应条件耐受碘鎓盐的各种官能团以及各种抗衡阴离子。通过以制备规模（88g）进行反应来证明该方法的合成效用。
• BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Bui Minna

  公开号：US20120157443A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了一种作为Btk抑制剂有用的化合物，以及其组成物和使用相应的方法。