1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole | 1309767-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Phenyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyltriazole；5-phenyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyltriazole
• CAS: 1309767-71-2
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 411.568
• InChiKey: ISYCSGLXMDUBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以40%的产率得到phenyl(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔化物和磺酰基叠氮化物选择性形成1,5-取代的磺酰基三唑

  摘要：

  发现乙炔化物与磺酰基叠氮化物的反应选择性地形成1，5-取代的磺酰基三唑。因此，与流行的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应相比，该反应可提供区域异构产物。该反应对于多种炔烃源和磺酰叠氮是有效和选择性的，并且可以掺入另外的亲电试剂以产生1,4,5-三取代的磺酰基三唑。

  DOI：

  10.1021/ol200696q