(3S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enylmorpholin-2-one | 130193-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enylmorpholin-2-one
• CAS: 130193-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AOIKQEJAKLTMJL-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enylmorpholin-2-one 在 盐酸 、 氯甲酸乙烯酯 作用下， 生成 methyl (2R)-2-methylaminopenten-4-oate hydrochloride 、 methyl (2S)-2-methylaminopenten-4-oate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A new chiral glycine-cation equivalent. Asymmetric synthesis of optically pure β-amino alcohols and α-amino esters.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80175-l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new chiral glycine-cation equivalent. Asymmetric synthesis of optically pure β-amino alcohols and α-amino esters.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80175-l

文献信息

• Kinetic Resolution via the [2,3] Stevens Rearrangement of Epimeric Six-membered Ammonium Ylides: A New Entry to Enantio-enriched α-Amino Acid Derivatives
  作者：Eiji Tayama、Hiroyuki Tanaka、Takeshi Nakai

  DOI：10.3987/com-05-s(k)39

  日期：——

  The asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of epimeric mixtures of N-allylic ammonium salts derived from (5R)-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one is shown to proceed with efficient kinetic resolution to afford the unnatural α-aminoacid derivatives in high enantio-purities.

  由 (5R)-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one 衍生的 N-烯丙基铵盐的差向异构体混合物的不对称 [2,3] Stevens 重排显示以有效的动力学拆分进行，以提供非天然的 α -高对映纯度的氨基酸衍生物。
• AGAMI, CLAUDE;COUTY, PRANCOIS;DARAN, JEAN-CLAUDE;PRINCE, BEATRICE;PUCHOT,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2889-2892
  作者：AGAMI, CLAUDE、COUTY, PRANCOIS、DARAN, JEAN-CLAUDE、PRINCE, BEATRICE、PUCHOT,+

  DOI：——

  日期：——