2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1R,S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide | 130109-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1R,S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[1-(4-nitrophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethyl]acetamide
• CAS: 130109-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 436.338
• InChiKey: GAEXGYKHOSPHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1R,S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide 在 镍 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1R,S)-1-(4-aminophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  κ阿片受体选择性亲和标记物：亲电苯乙酰胺，作为κ选择性阿片拮抗剂。

  摘要：

  合成了2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-取代的苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]-乙酰胺3-6作为κ选择性亲和力标记并评估阿片样物质的活性。在平滑肌制剂中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和亲和标记3-6表现为kappa激动剂，因为它们被norbinaltorphimine（norBNI）强烈拮抗。除了3-异硫氰酸酯3（DIPPA）对κ阿片受体的高结合亲和力和选择性外，洗涤研究还表明这涉及共价结合。在小鼠甩尾试验中，3-和4-取代的异构体（分别为3和5）对kappa阿片激动剂（+/-）-trans-2-（3 ，4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺（（+/-）-U50，488）。相反，在甩尾试验中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和富马酸酯衍生物4没有拮抗活性。在小鼠腹部拉伸试验中，DIPPA（3）和4-异硫氰酸酯5的剂量基本不同，也

  DOI：

  10.1021/jm00052a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1R,S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  κ阿片受体选择性亲和标记物：亲电苯乙酰胺，作为κ选择性阿片拮抗剂。

  摘要：

  合成了2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-取代的苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]-乙酰胺3-6作为κ选择性亲和力标记并评估阿片样物质的活性。在平滑肌制剂中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和亲和标记3-6表现为kappa激动剂，因为它们被norbinaltorphimine（norBNI）强烈拮抗。除了3-异硫氰酸酯3（DIPPA）对κ阿片受体的高结合亲和力和选择性外，洗涤研究还表明这涉及共价结合。在小鼠甩尾试验中，3-和4-取代的异构体（分别为3和5）对kappa阿片激动剂（+/-）-trans-2-（3 ，4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺（（+/-）-U50，488）。相反，在甩尾试验中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和富马酸酯衍生物4没有拮抗活性。在小鼠腹部拉伸试验中，DIPPA（3）和4-异硫氰酸酯5的剂量基本不同，也

  DOI：

  10.1021/jm00052a008

文献信息

• GOTTSCHLICH, RUDOLF;PRUCHER, HELMUT;ACKERMANN, KARL-AUGUST;BARBER, ANDREW+
  作者：GOTTSCHLICH, RUDOLF、PRUCHER, HELMUT、ACKERMANN, KARL-AUGUST、BARBER, ANDREW+

  DOI：——

  日期：——