N-((2S,5S)-5-benzyl-2-(3-fluorophenyl)-4-oxo-3-tosyloxazolidin-5-yl)benzamide | 1445979-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((2S,5S)-5-benzyl-2-(3-fluorophenyl)-4-oxo-3-tosyloxazolidin-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S,5S)-5-benzyl-2-(3-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]benzamide
• CAS: 1445979-93-0
• 化学式: C₃₀H₂₅FN₂O₅S
• 分子量: 544.603
• InChiKey: DVZKXIYAPQUDEV-JDXGNMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 C₅₂H₇₈N₈O₂*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-((2S,5S)-5-benzyl-2-(3-fluorophenyl)-4-oxo-3-tosyloxazolidin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 的有机催化氧化：Oxaziridines 的动力学拆分和 Oxazolin-4-ones 的不对称合成

  摘要：

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。

  DOI：

  10.1021/ja404379n

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。