ethyl (3S,3aR,4R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-5-oxido-1-oxo-3-propan-2-yl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-ium-4-carboxylate | 726194-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,3aR,4R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-5-oxido-1-oxo-3-propan-2-yl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-ium-4-carboxylate
• CAS: 726194-01-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: UAZPNOKUMYLPOF-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,3aR,4R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-5-oxido-1-oxo-3-propan-2-yl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-ium-4-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,3aR,4R,8aR)-2-benzyl-3-isopropyl-1-oxo-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-1H-2,4a-diaza-s-indacene-4,5,6-tricarboxylic acid 4-ethyl ester 5,6-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂的生物碱样杂环的Azomethine Ylide方法。

  摘要：

  上面的硝酮可容易地通过氨基酸衍生的三烯在乙酸中的分子内氮杂Diels-Alder反应获得。随后在甲苯中用取代的乙炔对硝基进行后续处理，生成了如图所示的吡咯。在较低温度下，产生2，3-二氢异恶唑，其为3 + 2偶极环加成的产物。在回流的甲苯中加热后，将2，3-二氢异恶唑转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo062579a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(Benzyl-{(E)-4-[(E)-hydroxyimino]-pent-2-enoyl}-amino)-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl (3S,3aR,4R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-5-oxido-1-oxo-3-propan-2-yl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-ium-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和肟在分子内[4 + 2]环加成反应中的有趣行为。

  摘要：

  [结构：见正文]探索了使用α，β-不饱和肟的分子内[4 + 2]环加成反应。反应在异常容易的条件下进行以提供硝酮。后者随后用DMAD反应，得到[3 + 2]环加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol049640n

文献信息

• An Azomethine Ylide Approach to Complex Alkaloid-like Heterocycles
  作者：William V. Murray、David Francois、Amy Maden、Ignatius Turchi

  DOI：10.1021/jo062579a

  日期：2007.4.1

  The nitrone above is readily available via the intramolecular aza Diels−Alder reaction of an amino acid derived triene in acetic acid. Subsequent treatment of the nitrone in refluxing toluene with substituted actetylenes produced the pictured pyrrole. At lower temperatures a 2,3-dihydroisoxazole, which is the product of a 3 + 2 dipolar cycloaddition, is produced. Upon heating in refluxing toluene the

  上面的硝酮可容易地通过氨基酸衍生的三烯在乙酸中的分子内氮杂Diels-Alder反应获得。随后在甲苯中用取代的乙炔对硝基进行后续处理，生成了如图所示的吡咯。在较低温度下，产生2，3-二氢异恶唑，其为3 + 2偶极环加成的产物。在回流的甲苯中加热后，将2，3-二氢异恶唑转化为吡咯。
• Interesting Behavior of α,β-Unsaturated Oximes in Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：David François、Amy Maden、William V. Murray

  DOI：10.1021/ol049640n

  日期：2004.6.1

  [structure: see text] Intramolecular [4 + 2] cycloaddition using alpha,beta-unsaturated oximes was explored. The reactions proceeded under unusually facile conditions to furnish the nitrones. The latter were subsequently reacted with DMAD to afford [3 + 2] cycloaddition products.

  [结构：见正文]探索了使用α，β-不饱和肟的分子内[4 + 2]环加成反应。反应在异常容易的条件下进行以提供硝酮。后者随后用DMAD反应，得到[3 + 2]环加成产物。