methyl 3-oxo-5-(1-cyclopentenyl)pentanoate | 78811-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-5-(1-cyclopentenyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-5-(1-cyclopentenyl)pentanoate；methyl 5-(cyclopenten-1-yl)-3-oxopentanoate
• CAS: 78811-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XIEUINFEKFZBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-(1-cyclopentenyl)pentanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 CuI*P(OMe)₃ 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-冠状乙酸的全合成

  摘要：

  Coronafacic酸是coronatine的酸性成分，是通过三环[4,3,0,01.5]壬烷衍生物的立体有择烷基化，然后环丙烷环裂变合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.731
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-oxo-5-(1-cyclopentenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-冠状乙酸的全合成

  摘要：

  Coronafacic酸是coronatine的酸性成分，是通过三环[4,3,0,01.5]壬烷衍生物的立体有择烷基化，然后环丙烷环裂变合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.731

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-CORONAFACIC ACID
  作者：Mitsuru Nakayama、Susumu Ohira、Yuichi Okamura、Shinji Soga

  DOI：10.1246/cl.1981.731

  日期：1981.6.5

  Coronafacic acid, the acidic component of coronatine, was synthesized via the stereospecific alkylation of the tricyclo[4,3,0,01.5]nonane derivative, followed by the fission of cyclopropane ring.

  Coronafacic酸是coronatine的酸性成分，是通过三环[4,3,0,01.5]壬烷衍生物的立体有择烷基化，然后环丙烷环裂变合成的。
• Ohira, Susumu, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1984, vol. 57, # 7, p. 1903 - 1907
  作者：Ohira, Susumu

  DOI：——

  日期：——