(R)-methyl 3-cyclopent-1-enyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate | 1255747-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-cyclopent-1-enyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(cyclopenten-1-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1255747-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: RQXJELKAEQKOKY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 1-环戊烯甲醛 在 (NHC₄H₇C(C₆H₃(CH₃)2)2O)BC₆H₅⁽¹⁺⁾*O₃SCF₃^(1-)=[(NHC₄H₇C(C₆H₃(CH₃)2)2O)BC₆H₅](O₃SCF₃) 、 三苯基氧化膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (R)-methyl 3-cyclopent-1-enyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化的高对映选择性Mukaiyama Aldol反应：（-）-Inthomycin C的全合成

  摘要：

  （1-甲氧基-2-甲基-丙烯氧基）-三甲基硅烷与各种醛类（包括α，β-二取代的丙烯醛）的阳离子恶唑硼烷鎓催化的不对称Mukaiyama aldol反应已得到高收率和对映选择性。该方法的合成效用在高对映体纯度的天然ththomycin C的首次短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102234k

文献信息

• Highly Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion: Total Synthesis of (−)-Inthomycin C
  作者：Bidyut Kumar Senapati、Lizhu Gao、Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol102234k

  日期：2010.11.19

  A cationic oxazaborolidinium-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of (1-methoxy-2-methyl-propenyloxy)-trimethylsilane with various aldehydes including α,β-disubstituted acroleins has been developed in high yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the first short synthesis of naturally occurring inthomycin C in high enantiopurity.

  （1-甲氧基-2-甲基-丙烯氧基）-三甲基硅烷与各种醛类（包括α，β-二取代的丙烯醛）的阳离子恶唑硼烷鎓催化的不对称Mukaiyama aldol反应已得到高收率和对映选择性。该方法的合成效用在高对映体纯度的天然ththomycin C的首次短合成中得到了证明。