(E)-ethyl 2-(4-fluorostyryl)-1H-indole-1-carboxylate | 1425943-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4-fluorostyryl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-fluorostyryl)-1H-indole-1-carboxylate；ethyl 2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1425943-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₂
• 分子量: 309.34
• InChiKey: CLMAELXQDNRZMS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-fluorostyryl)-1H-indole-1-carboxylate 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 Au(JohnPhos)(NTf₂) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到rac-(1S,2R,Z)-ethyl 2-(4-fluorophenyl)-1-((E)-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)allyl)-3-((2-oxooxazolidin-3-yl)methylene)-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚和N-烯酰胺的分子间环加成反应，金催化合成四氢咔唑衍生物。

  摘要：

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41514g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 、 (E)-2-(4-fluorophenyl)vinylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(E)-ethyl 2-(4-fluorostyryl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚和N-烯酰胺的分子间环加成反应，金催化合成四氢咔唑衍生物。

  摘要：

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41514g

文献信息

• Cycloaddition versus Alkylation Reactions of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Under Gold Catalysis
  作者：Valentina Pirovano、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Donatella Nava、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.201300725

  日期：2013.10

  The gold-catalyzed intermolecular Diels–Alder cycloaddition and competitive Michael addition reactions between 2-vinylindoles and enones/enals are reported. The reaction outcome strictly correlates with the electronic character of the heteroaromatic substrate. Thus, Diels–Alder cycloadducts are the sole products in the presence of less electron-rich heterocycles, whereas Michael addition adducts are

  报道了金催化的分子间 Diels-Alder 环加成反应和 2-乙烯基吲哚与烯酮/烯醛之间的竞争性迈克尔加成反应。反应结果与杂芳族底物的电子特性密切相关。因此，Diels-Alder 环加合物是存在较少富电子杂环时的唯一产物，而在更多富电子杂环中观察到迈克尔加成物。还提出并讨论了合理的竞争反应机制。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tetrahydrocarbazoles<i>via</i>Cascade [3,3]-Propargylic Rearrangement/[4+2] Cycloaddition of Vinylindoles and Propargylic Esters
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Arpini、Monica Dell'Acqua、Rubén Vicente、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201500913

  日期：2016.2.4

  A gold(I)‐catalyzed cascade [3,3]‐propargylic rearrangement and [4+2] cycloaddition reaction of 2‐vinylindoles with propargylic esters is reported. The reaction leads to the synthesis of highly substituted tetrahydrocarbazole derivatives in high yields and diasteroselectivities. Furthermore, a preliminary screening for an asymmetric version of this reaction is described.

  报道了2-乙烯基吲哚与炔丙基酯的金（I）催化级联[3,3]-炔丙基重排和[4 + 2]环加成反应。该反应导致以高产率和非对映选择性合成高度取代的四氢咔唑衍生物。此外，描述了对该反应的不对称形式的初步筛选。
• Diels–Alder Reactions of 2-Vinylindoles with Cyclic Dienophiles: Synthesis of [c]-Annulated Tetrahydrocarbazoles
  作者：Elisabetta Rossi、Valentina Pirovano、Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Mara Giordano

  DOI：10.1055/s-0032-1317588

  日期：——

  Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles with cyclic carbo- and heterodienophiles, in the presence of suitable Lewis acids, led to uncommon [ c ]-carbo- and furoannulated tetrahydrocarbazoles. The obtained compounds encompass a carbonyl group in an angular position, suitable for further transformations, and represent useful intermediates for the synthesis of more complex structures.

  在合适的路易斯酸存在下，2-乙烯基吲哚与环状亲碳和亲异二烯体的 Diels-Alder 反应产生了不常见的 [c]-碳和呋喃环化四氢咔唑。获得的化合物在角位置包含羰基，适合进一步转化，并且代表了用于合成更复杂结构的有用中间体。
• Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles by (4 + 3) Cycloaddition of 2-Vinylindoles or 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles with Oxyallyl Cations
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Andrea Moretti、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Donatella Nava、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03117

  日期：2020.3.6

  The synthesis of cyclohepta[b]indole derivatives through the dearomative (4 + 3) cycloaddition reaction of 2-vinylindoles or 4H-furo[3,2-b]indoles with in situ generated oxyallyl cations is reported. Oxyallyl cations are generated from α-bromoketones in the presence of a base and a perfluorinated solvent. Cyclohepta[b]indole scaffolds are obtained under mild reaction conditions, in the absence of expensive

  据报道，通过2-乙烯基吲哚或4H-呋喃[3,2-b]吲哚与原位生成的羟烯丙基阳离子的脱芳香（4 + 3）环加成反应合成了环庚[b]吲哚衍生物。在碱和全氟溶剂存在下，α-溴代酮可生成羟基烯丙基阳离子。从简单的试剂开始，在温和的反应条件下，不存在昂贵的催化剂的情况下，即可获得环庚[b]吲哚支架，产率高至优异，并且具有非对映选择性。据报道，范围已初步扩大到3-乙烯基吲哚和氮杂-氧基烯丙基阳离子。