3-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑 | 23195-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑
• 中文别名: 吡啶,3-(1H-1,2,4-三唑-5-基)-；3-(2H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶；3-(1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶；5-(3-吡啶基)-1,2,4-1H-三氮唑；1,2,4-1H-三氮唑,5-(3-吡啶基)-
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine；3-(triazol-3-yl)pyridine；3-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pyridine；3-<3>Pyridyl-<1,2,4>triazol；3-α-Pyridyl-1,2,4-triazol；3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• CAS: 23195-63-3
• 化学式: C₇H₆N₄
• mdl: MFCD01678563
• 分子量: 146.151
• InChiKey: PFUBXXBFRUAXCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  379.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  具有稠合五元内酯环的新型酮内酯抗生素-合成，理化和抗菌特性。

  摘要：

  为了寻找具有扩展抗菌谱和提高活性的新型半合成大环内酯类药物，我们基于市售的克拉霉素制备了一系列化合物，克拉霉素是一种具有重要临床和商业意义的有效而安全的抗菌剂。根据文献，可以通过在位置11和12处引入稠合的杂环例如环状碳酸酯或氨基甲酸酯（例如在泰利霉素中）来实现红霉素类抗生素的抗菌活性的改善。在本文介绍的工作过程中，基于碳-碳键的形成，通过分子内迈克尔加成[（杂）芳基烷硫基]，制备了类似的，迄今前所未有的带有稠合到11和12位的五元内酯环的化合物。 ]乙酸酯烯醇化为α，β-不饱和酮是关键步骤。本文中描述的某些酮内酯化合物对一组代表性的对红霉素敏感和对红霉素具有抗性的测试菌株具有很高的活性。最好的化合物在体外和体内显示出与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。此外，确定了这些化合物的一些理化性质，并在此处给出。基于这些结果，本文介绍的新型酮内酯是有价值的铅化合物，具有与商用酮内酯抗菌泰利霉素（K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.039
• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylaminomethylene-nicotinamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到3-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1, 2, 4-三唑-3-和5-基）-1, 2, 3, 6-四氢吡啶衍生物的合成及其作为毒蕈碱受体配体

  摘要：

  一系列1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1、2、4-三唑-3-和5-基）-1、2、3、6-四氢吡啶衍生物使用 [3H] 哌仑西平和 [3H] NMS 作为配体，合成并在 M1、M2 和 M3 毒蕈碱受体上评估槟榔碱。结合亲和力取决于替代物的位置和大小。在离体器官和体内胆碱能副作用的功能研究中进一步评估了最有趣的化合物。化合物5l和6i在体外具有良好的M1和M3拮抗特性并且在体内没有胆碱能副作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390013

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030199459A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula (I) with improved biological properties and improved stability formula (I): wherein R 1 is hydrogen, cyano, —S(L) m R 2 , —S(O)(L) m R 2 , or —S(O) 2 (L) m R 2 ; L represents —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) n Z(CH 2 ) n′ —-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n′ is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof. 1

  该发明提供了具有改进生物性能和改进稳定性的新大环内酯类抗生素的公式(I)：其中R1为氢、氰基、—S(L)mR2、—S(O)(L)mR2或—S(O)2(L)mR2；L代表—(CH2)n—或—( )nZ( )n′—；m为0或1；n为1、2、3或4；n′为0、1、2、3或4；Z为O、S或NH；R2为氢、烷基、杂环烷基或芳基；其中杂环烷基和芳基基团可能进一步取代；*表示手性中心，为(R)或(S)形式，以及其药学上可接受的酸盐或体内可水解酯。
• [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2009106419A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to macrolide compounds of formula (I),the use of said compounds as medicaments, in particular for the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases, pharmaceutical compositions containing said compounds and to processes for their preparation. The invention relates in particular to macrolide compounds with anti-inflammatory activity mediated primarily through inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4) which makes them useful for the treatment and/or prevention of inflammatory and allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis or inflammatory bowel disease or proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及公式(I)的大环内酯化合物，以及所述化合物作为药物的应用，特别是用于治疗或预防炎性和过敏性疾病，包含所述化合物的药物组合物，以及它们的制备过程。本发明特别涉及主要通过抑制磷酸二酯酶4（PDE4）介导抗炎活性的大环内酯化合物，这使得它们可用于治疗和/或预防诸如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、特应性皮炎、炎症性肠病或增殖性疾病，例如癌症等炎性和过敏性疾病。
• Design, synthesis, and biological activity of novel tetrahydropyrazolopyridone derivatives as FXa inhibitors with potent anticoagulant activity
  作者：Xiaoqing Sun、Zexin Hong、Moyi Liu、Su Guo、Di Yang、Yong Wang、Tian Lan、Linyu Gao、Hongxia Qi、Ping Gong、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.055

  日期：2017.5

  A series of novel tetrahydropyrazolopyridone derivatives containing 1,3,4-triazole, triazolylmethyl, and partially saturated heterocyclic moieties as P2 binding element was designed, synthesized, and evaluated in vitro for anticoagulant activity in human and rabbit plasma. All compounds showed moderate to significant potency, and compounds 15b, 15c, 20b, 20c, and 22b were further examined for their

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。
• Pyridine and pyrimidine derivatives as mGIuR2 antagonists
  申请人：McArthur Silvia Gatti

  公开号：US20070232583A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义。
• Ibrexafungerp: An orally active β-1,3-glucan synthesis inhibitor
  作者：James M. Apgar、Robert R. Wilkening、Dann L. Parker、Dongfang Meng、Kenneth J. Wildonger、Donald Sperbeck、Mark L. Greenlee、James M. Balkovec、Amy M. Flattery、George K. Abruzzo、Andrew M. Galgoci、Robert A. Giacobbe、Charles J. Gill、Ming-Jo Hsu、Paul Liberator、Andrew S. Misura、Mary Motyl、Jennifer Nielsen Kahn、Maryann Powles、Fred Racine、Jasminka Dragovic、Weiming Fan、Robin Kirwan、Shu Lee、Hao Liu、Ahmed Mamai、Kingsley Nelson、Michael Peel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127661

  日期：2021.1

  reported medicinal chemistry efforts that identified MK-5204, an orally efficacious β-1,3-glucan synthesis inhibitor derived from the natural product enfumafungin. Further extensive optimization of the C2 triazole substituent identified 4-pyridyl as the preferred replacement for the carboxamide of MK-5204, leading to improvements in antifungal activity in the presence of serum, and increased oral exposure

  我们之前报道了确定 MK-5204 的药物化学工作，MK-5204 是一种口服有效的 β-1,3-葡聚糖合成抑制剂，来源于天然产物恩夫马芬净。C2 三唑取代基的进一步优化确定 4-吡啶基是 MK-5204 甲酰胺的首选替代品，导致在血清存在下的抗真菌活性提高，并增加口服暴露。在这个新发现的 C2 取代基的存在下重新优化 C3 处的氨基醚，证实（R) MK-5204 的叔丁基甲基氨基醚提供了这两个关键参数的最佳平衡，最终发现了 ibrexafungerp，目前正处于 III 期临床试验。Ibrexafungerp 在小鼠感染模型中显示出显着改善的口服功效，使其成为临床开发的优秀候选药物，作为念珠菌和曲霉菌感染的口服治疗药物。