3-(3-吡啶基)-1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑-7-甲酰胺 | 93363-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(3-吡啶基)-1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑-7-甲酰胺
• 英文名称: (+)-3-(pyridin-3-yl)1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-7-carboxamide
• 英文别名: RP 48740；3-(3-pyridyl)-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>-thiazole-7-carboxamide；3-(pyridin-3-yl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-7-carboxamide；1h,3h-Pyrrolo[1,2-c]thiazole-7-carboxamide, 3-(3-pyridinyl)-；3-pyridin-3-yl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-7-carboxamide
• CAS: 93363-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: ARFOASMERCHFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

48740 RP (RP-55778) 是一种血小板激活因子（PAF）拮抗剂。

靶点

• PAF

体内研究

在仅给予 48740 RP 的动物中，2 和 4 小时后暴露于脂多糖 (LPS) 后，血小板数量增加。同时，嗜酸性粒细胞的数量也略有增加。当 48740 RP 与 LPS 暴露联合使用时，不会影响 2 和 4 小时后观察到的中性粒细胞数量增加。在 24 小时时，中性粒细胞的数量大约是对照组的一半。此外，在给予 48740 RP 预处理的动物中，LPS 引起的毛细血管通透性增加显著减少。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)-1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑-7-甲酰胺 在 氢氧化钾 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(pyridin-3-yl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-7-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives having anti-allergic and

  摘要：

  具有通式##STR1##的新化合物，其中R1和R2=H或烷基，并且(a) R=CN或烷基羰基，或(b) R=CON(R3)R4，其中R3=H且R4=NH2、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基或二苯基氨基；或R3和R4=H、烷基（1至5个碳）或取代的苯基；或R3=H且R4=吡啶基或被COOH、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、吗啉基、哌啶基、吡咯烷-1-基、哌嗪-1-基（可选择性地被烷基、吡啶基或可选择性地被取代的苯基或苄基取代）、可选择性地被取代的苯基、吡啶基或咪唑基取代的烷基（1至5个碳）；或R3和R4形成咪唑基或含有氧、硫或氮原子的5元或6元杂环，该杂环可选择性地被烷基、烷氧羰基、羟基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、可选择性地被取代的苯基或可选择性地被取代的苄基取代；或(c) R=--C(.dbd.NOH)NH2或--C[.dbd.NN(R'R")NH2]，其中R'和R"=烷基，所述烷基基团和烷基部分为直链或支链，除非另有说明，含有1至4个碳原子，并且被取代的苯基和苄基基团带有卤素原子或烷基、烷氧基、烷硫基、三氟甲基或二烷基氨基基团，以及它们的互变异构形式、与酸的加成盐和金属盐以及与氮碱的加成盐，是有用的抗过敏和抗炎剂。描述了制备它们的各种方法。

  公开号：

  US04529728A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-3-yl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-7-carbonitrile 生成 3-(3-吡啶基)-1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑-7-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives having anti-allergic and

  摘要：

  公式为##STR1##的新化合物，其中R.sub.1和R.sub.2 =H或烷基，(a) R=CN或烷基羰基，或(b) R=CON(R.sub.3)R.sub.4，在其中R.sub.3=H和R.sub.4=NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基，苯基氨基或二苯基氨基; 或R.sub.3和R.sub.4=H，烷基（1到5 C）或取代的苯基; 或R.sub.3=H和R.sub.4=吡啶基或烷基（1到5 C）被COOH，NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基，吗啉基，哌啶基，吡咯烷-1-基，哌嗪-1-基（选用烷基，吡啶基或选用的苯基或苄基取代），选用的取代苯基，吡啶基或咪唑基取代; 或R.sub.3和R.sub.4形成咪唑基基团或可含有氧，硫或氮原子的5元或6元杂环，其可被烷基，烷氧羰基，羟基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，选用的取代苯基或选用的取代苄基取代; 或(c) R= -C(.dbd.NOH)NH.sub.2或-C[.dbd.NN(R'R")NH.sub.2]，其中R'和R"=烷基，所述烷基基团和烷基部分为直链或支链，除非另有说明，含有1至4个碳原子，并且取代的苯基和苄基基团携带卤原子或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基或二烷基氨基基团，以及它们的互变异构体，与酸的加成盐和金属盐以及与氮碱的加成盐都是有用的抗过敏和抗炎药物。描述了多种制备它们的方法。

  公开号：

  US04529728A1

文献信息

• Utilisation du (pyridyl-3)-3-1H,3H-pyrrolo 1,2-c thiazole-carboxamide-7 pour le traitement des infections à rétrovirus
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0522944A2

  公开（公告）日：1993-01-13

  Application du (pyridyl-3)-3 1H,3H-pyn-olo[1,2-c]thiazole carboxamide-7 de formule: sous ses formes stéréisomères ou leurs mélanges, ainsi que ses sels, pour l'obtention d'un médicament destiné à la prophylaxie et/ou au traitement thérapeutique des infections à rétrovirus.

  式中 3-(吡啶基-3)-1H,3H-炔-环[1,2-c]噻唑甲酰胺-7 的应用： 的立体异构体或其混合物及其盐类，用于制备预防和/或治疗逆转录病毒感染的药物。
• NOUVELLE APPLICATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES DU PYRIDYLPYRROLOTHIAZOLE CARBOXAMIDE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0628047A1

  公开（公告）日：1994-12-14
• US4539400A
  申请人：——

  公开号：US4539400A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US4529728A
  申请人：——

  公开号：US4529728A

  公开（公告）日：1985-07-16
• US4783472A
  申请人：——

  公开号：US4783472A

  公开（公告）日：1988-11-08