2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde | 1026536-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarboxaldehyde；(1R,2R)-2-(1-methylpyrrol-2-yl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1026536-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SCEUYGYPSXRQJN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-环戊烯甲醛 在 (S)-2-(piperidin-1-ylmethyl)pyrrolidine dihydrochloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde 、 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde 、 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde 、 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyrrolidinium salts as organocatalysts in the stereoselective 1,4-conjugate addition of N-methylpyrrole to cyclopent-1-ene carbaldehyde

  摘要：

  A variety of enantiopure proline derived pyrrolidinium (HX)(n) salts have been found to catalyse the 1,4-conjugate addition of AT-methylpyrrole to cyclopent-1-ene carbaldehyde with, in some cases, high diastereo- and enantioselectivity. Parameters such as water activity, choice of acidic cocatalyst (HX)(n) and also the amount of cocatalyst used turned out to be crucial for the diastereo- and enantioselectivity of the reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.020