benzyl (3R)-3-({[(3'R)-3'-(tert-butyl)diphenylsiloxy]butanoyl}oxy)-5-methylhexanoate | 434343-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-3-({[(3'R)-3'-(tert-butyl)diphenylsiloxy]butanoyl}oxy)-5-methylhexanoate
• 英文别名: benzyl (3R)-3-[(3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoyl]oxy-5-methylhexanoate
• CAS: 434343-64-3
• 化学式: C₃₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 560.806
• InChiKey: VDQFLCUYRVTCRW-XRKRLSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-3-({[(3'R)-3'-(tert-butyl)diphenylsiloxy]butanoyl}oxy)-5-methylhexanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸（β-缩氨酸）侧链的寡（3-羟基链烷酸）衍生物溶液中的合成和 NMR 分析：从 PHB 到β-肽再到 PHB 的完整循环

  摘要：

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]butyric acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (3R)-3-({[(3'R)-3'-(tert-butyl)diphenylsiloxy]butanoyl}oxy)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸（β-缩氨酸）侧链的寡（3-羟基链烷酸）衍生物溶液中的合成和 NMR 分析：从 PHB 到β-肽再到 PHB 的完整循环

  摘要：

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis and NMR Analysis in Solution of Oligo(3-hydroxyalkanoic acid) Derivatives with the Side Chains of Alanine, Valine, and Leucine (β-Depsides): Coming Full Circle from PHB toβ-Peptides to PHB
  作者：Matthias Albert、Dieter Seebach、Elke Duchardt、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1

  日期：2002.2

  hexa(3-hydroxyalkanoic acid) with the side chains of Val (HC), Ala (HB), Leu (HH), Val, Ala, Leu (from O- to C-terminus; 3) gave, on the NMR time-scale, no evidence for the presence of any significant amount of a 21- or a 31-helical conformation, comparable to those identified in stretched fibers of poly[(R)-3-hydroxybutanoic acid], or in lamellar crystallites and in single crystals of linear and cyclic oligo[(R)-3-hydroxybutanoic

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala